背景及概述[1]
3-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯是一种有机中间体，可由3-羟基-5-甲基苯甲酸先制备3-羟基-5-甲基苯甲酰氯，然后与甲醇酰化得到。
制备[1-2]
报道一、
将5.0g（32.9mmol）的3-羟基-5-甲基苯甲酸在50mL的甲醇中的溶液冷却至0℃，在8分钟内向其中加入7.6mL（104mmol）的亚硫酰氯。将反应温热至室温，搅拌2小时，然后温热至回流2小时。真空除去溶剂，得到棕色残余物，将其在50mL水和50mL乙醚之间分配。 用两份50mL的乙醚萃取水相。合并的有机萃取液用50 mL饱和碳酸氢钠洗涤，干燥（NaSO4），过滤并真空浓缩，得到5.2 g（95％）3-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯，为棕褐色固体。
报道二、
在0℃下，将乙酰氯（152mL，2.1摩尔）滴加到MeOH（200mL）中。 将3-羟基-5-甲基苯甲酸（65g，0.427摩尔）溶解在MeOH（200mL）中，并在搅拌下滴加到0℃的乙酰氯/ MeOH溶液中。使反应物达到室温并搅拌15小时。真空除去溶剂，并将所得固体溶解在乙醚中。醚溶液用10％w/w的NH4OH水溶液，盐水洗涤，并用MgSO4干燥。将有机溶液在真空下浓缩，得到54g 68％的棕色固体。
参考文献
[1] Studies toward the synthesis of the C19 quassinoid polyandrane，By Donahue, Matthew G.From No pp.; 2005
[2] From PCT Int. Appl., 2009032667, 12 Mar 2009