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Fmoc-L-异亮氨酸的合成方法报道

发布日期:2021/5/14 9:42:52

背景及概述[1]

Fmoc-L-异亮氨酸是一种Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸。9-芴甲氧羰基是肽合成中的一个重要氨基保护基。因为它是碱敏感保护基,且对脱去常用保护基采用条件是稳定的,因此它在多肽合成中有其独到作用。9-芴甲氧羰基氯和氨基酸是合成Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的重要原料,而Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸是合成多肽药物的重要原料

制备[1]

将L-异亮氨酸1.05克(0.008摩尔)固体溶于10%碳酸钠溶液中,搅拌使L-异亮氨酸固体充分溶解,在20~30℃,滴加溶于甲苯(2~205毫升)地9-芴甲氧羰基氯(2.10克,0.008摩尔)溶液,滴加30~60分钟,滴加结束,在20~30℃搅拌1~8小时,加30~200毫升水稀释,用乙酸正丁酯(80毫升)萃取除去过量的9-芴甲氧羰基氯,所得水相用浓盐酸酸化至PH=0.5~3.5,然后用乙酸正丁酯(80毫升)萃取,所得油相用水洗涤除去盐酸,油相浓缩除去乙酸正丁酯溶剂,白色结晶析出,过滤,干燥得产物Fmoc-L-异亮氨酸2.48克,得率为87.9%,熔点:145-146℃。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN02150810.0Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的合成方法

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