背景及概述[1]
(S)-叔亮氨醇是一种白色固体，可由L‑叔亮氨酸还原羧基后得到，还原剂可以选自硼氢化钠和四氢铝锂。
制备[1-2]
报道一、
在配备有机械搅拌器和加料漏斗的三颈烧瓶中，将其在真空下干燥，并装入17.73 g（459.3 mmol，2.41当量）硼氢化钠和500 mL无水THF，搅拌溶液，同时分批加入25g（190.6mmol，1eq）的（S）-t-亮氨酸。将烧瓶冷却至0℃并装上回流冷凝器。在加料漏斗中加入48.47 g（190.6 mmol，1当量）I2在62 mL THF中的溶液，将其在1.5小时内滴加到烧瓶中，并放出大量气体。使溶液温热至室温。当棕色消散而得到浑浊的白色溶液时，将该溶液回流19小时。借助于水浴将浑浊的白色悬浮液冷却至室温。在加料漏斗中加入46.88 mL甲醇，在快速搅拌下逐滴加入。观察到剧烈的气体逸出。然后加入小等分试样的MeOH，直到所有固体白色物质溶解为止。通过旋转蒸发浓缩溶液，得到白色糊状油，将其溶解在375mL的20％（w/w）KOH水溶液中，并在室温下搅拌6小时。用CH2Cl2（3×450mL，1×190mL）萃取浅绿色溶液。为了使乳液最小化，萃取后将60 mL盐水添加到水层中。合并的有机萃取物经MgSO4干燥，通过玻璃棉过滤，并真空浓缩，得到白色结晶固体，其为稠的浅黄色油。纯化：蒸馏产物（70-73℃/ 2mm Hg），得到产物，为澄清油，冷却至室温后固化。物理方面：白色固体。产率：20.77g（93％）（lit.：84％）。
报道二、
5L三口烧瓶中加入（83.04g，4eq）硼氢化钠，2L已干燥的四氢呋喃，L‑叔亮氨酸120g。氮气球保护下0℃冰浴缓慢滴加（231g，1eq）碘的760mL四 氢呋喃溶液，使其充分反应，滴加完搅拌直到没有气体放出为止，再加热回流 18小时，冷却至室温，缓慢滴加甲醇300ml使混合物澄清。搅拌30min，除去 溶剂剩下白色浆糊状物，然后将其溶解在800mL 20%KOH.溶液中。室温溶液搅 拌4h，并每次用1.5L二氯甲烷萃取3次，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，用 无水硫酸钠干燥并旋蒸浓缩，得到白色半固体97g收率90%。
参考文献
[1] Asymmetric Synthesis Based on 2-Azadienes,By Probst, Chloe,From No pp.; 2004
[2] [中国发明] CN201210546005.5 一种基于氮杂环丙烷的手性五元二环胍的制备方法