2-甲基-4-硝基-5-氯苯胺的制备方法和应用

2021/6/2 10:46:11

背景及概述[1]

2-甲基-4-硝基-5-氯苯胺是一种有机中间体,可由2-甲基-5-氯-苯胺为原料通过三步反应制备得到。2-甲基-4-硝基-5-氯苯胺可以还原得到2-甲基-5-氯-1,4-对苯二胺,该化合物可用作涂料中间体、染料中间体,也可用于制造热影材料的显色剂。

制备[1]

于250mL三口瓶中加入2-甲基-5-氯-苯胺14.2g,60%醋酸120mL、醋酸酐16.5mL,70-75℃下搅拌反应1.5h,倒入5倍量含NaCl10%的冰水溶液中分散,过滤,烘干,得白色产品N-乙酰-2-甲基-5-氯苯胺,约18.2g,产率99%,熔点135-136℃。

将上述自制N-乙酰-2-甲基-5-氯-苯胺14.7g置于250mL三口瓶中,加入冰醋酸45mL、浓硫酸58mL,加热至40℃,搅拌溶解,冷却至室温,慢慢滴加硝酸21mL,室温下搅拌反应2h,倾入5倍量的冰水中分散,过滤,水洗产品至pH=5,烘干得浅黄色产品N-乙酰-2-甲基-4-硝基-5-氯苯胺17.3g,产率约95%。

将上述硝化产品11.4g置于250mL三口瓶中,加入20%NaOH溶液110mL,95-98℃下搅拌水解2h,降温至50℃,用1∶1盐酸中和至pH=7,冷却后过滤,干燥得黄色产品2-甲基-4-硝基-5-氯苯胺约8g,产率87%。

应用[1]

2-甲基-4-硝基-5-氯苯胺制备2-甲基-5-氯-1,4-对苯二胺的方法如下:

在250mL三口瓶中加入还原铁粉12g、水30mL、盐酸5mL,加热沸腾后,加入20g2-甲基-4-硝基-5-氯苯胺5g、乙醇110mL,加热回流2.5h,然后用20%NaOH溶液调pH=7,趁热过滤,冷却结晶,得棕灰色产品2-甲基-5-氯-1,4-对苯二胺3.6g,产率86%,熔点146-148℃,经HPLC分析含量大于98%。

参考文献

[1][中国发明]CN01133585.82-甲基-5-氯-1,4-对苯二胺及其制备方法和用途

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:195 0

欢迎您浏览更多关于2-甲基-4-硝基-5-氯苯胺的相关新闻资讯信息