N,N-二甲基对苯二胺二盐酸盐的制备

2021/6/21 9:04:24

背景及概述[1][2]

N,N-二甲基对苯二胺盐酸盐,又名对氨基-N,N-二甲基苯胺,分子式为C8H12N2·2HCl,相对分子质量为209.12,为白至灰白色结晶性粉末,易吸湿。遇光及氧气逐渐变色。熔点199℃。易溶于水、乙醇、苯和三氯甲烷中,微溶于乙醚。与有机过氧化物反应产生紫红色产物。


N,N-二甲基对苯二胺二盐酸盐

应用[3]

N,N-二甲基对苯二胺二盐酸盐主要用于染料、农药和显影剂的生产,还可用于合成固化剂,也是测定钒的试剂。N,N-二甲基对苯二胺二盐酸盐主要作为合成黄色高档有机颜料的中间体,近几年,由于应用领域的不断扩大,特别是毛发染色应用的迅猛发展,使2,5-二甲基对苯二胺市场的需求量逐年升高,不仅国内,国外客户对该产品的需求也在迅速提高,使该产品的年需求量由过去的200吨,迅速提高至500吨。

制备[2]

现有的制备方法:用工业盐酸溶解二甲基苯胺,并冷至0~5℃,然后将亚硝酸钠溶液加到二甲基苯胺的酸溶液中,进行亚硝化反应。反应结束后,滤出对亚硝基-N,N-二甲基苯胺,用浓盐酸洗涤后滤干,再用浓盐酸溶解。在冷却和搅拌下,分次少量加入还原锌粉,温度控制在30℃左右。当溶液完全脱色后,冷却,再加入25%的氢氧化钠至强碱性,过滤后的滤液静置分层,水层加乙醚提取,回收乙醚后与油层合并进行减压蒸馏,5.732kPa下收集164~165℃馏分,将收集到的馏分倒入盐酸,脱色过滤,浓缩,用丙酮析出结晶,滤干后即为成品N,N-二甲基对苯二胺盐酸盐。

具体方法:

(1)取1摩尔对硝基氯苯溶解于400ml甲苯,得溶液A;

(2)取1.1摩尔二甲胺盐酸盐溶解于180ml水中,加入溶液A;

(3)20~25℃,搅拌下,滴加1.1摩尔15%氢氧化钠水溶液于上述溶液,升温至35℃,于30分钟内再滴加0.66摩尔15%氢氧化钠水溶液,然后保温反应60分钟;

(4)静置、分相,甲苯层加活性镍催化剂,加氢还原;

(5)过滤分离催化剂;甲苯层通入氯化氢气体,得到N,N-二甲基对苯二胺盐酸盐沉淀;

(6)离心,得N,N-二甲基对苯二胺盐酸盐198g,含量99.7%,收率94.5%(以对氯硝基苯计)。

主要参考资料

[1] 余月仙. (1994). N,n—二甲基对苯二胺盐酸盐分光光度法测碘盐中碘酸钾的碘. 光谱仪器与分析(1), 36-37.

[2] 司朝辉. (2008). Nhd脱硫溶液中硫化物的测定——n,n-二甲基对苯二胺盐酸盐光度法. 大氮肥, 031(004), 278-281.

[3] 顾小焱, 郭建国, 马骏, & 黄浩. (2019). 一种N,N-二甲基对苯二胺盐酸盐的制备方法.  CN109970569A.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:548 0

欢迎您浏览更多关于N,N-二甲基对苯二胺二盐酸盐的相关新闻资讯信息