噻吩-2-甲酸铜(I)的制备和应用

2021/6/25 10:36:50

背景及概述[1]

噻吩-2-甲酸铜(I)是一种有机中间体,可由2-噻吩羧酸和Cu2O反应得到。有文献报道其可用于制备4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑。

制备[1]

将2-噻吩羧酸(100 g, 780 mmol)、Cu2O (28 g, 196 mmol)和甲苯(300 mL)加入500 mL三颈圆底烧瓶中。烧瓶上装有Dean-Stark和冷凝器。然后让混合物回流3天,共沸去除水。然后将黄褐色悬浮液冷却到~60°C,并将产品收集在玻璃烧结漏斗(D-frit)上。在氮气流下,用300 mL的甲醇清洗滤饼,然后用Et2O清洗,直到滤液无色,再用75 mL的己烷清洗滤饼。产品在N2流下干燥,然后转移到烧瓶中,在真空下干燥得到 噻吩-2-甲酸铜(I) (70g, 94%)为浅棕色粉末。

应用[2]

CN201710145688.6提供了一种新型4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑及其制备方法。在惰性溶剂中,在噻吩-2-甲酸铜(I)催化剂作用下,催化(E)-1-芳基-1,4-烯炔-3-乙酸酯类化合物与甲磺酰叠氮制备4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑。本发明中4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑类产物的制备方法反应条件温和,产物收率不低于70%。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高,更适合规模化生产要求,制备得到的4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。

参考文献

[1] Journal of Organic Chemistry, 68(17), 6775-6779; 2003

[2] CN201710145688.6一种新型4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑及其制备方法

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