1-氨基四氢化萘的制备方法

2021/7/22 11:02:06

背景及概述[1]

1-氨基四氢化萘又叫5,6,7,8-四氢-1-萘胺,是一种重要的芳香胺类化合物,由于其既具有芳香环有具 有脂肪环的独特结构,可以用作有机合成中间体,在农药、医药、染料、化妆品、生物及新材料等领域具有较高的应用价值。

制备[1-2]

报道一、

在容积为250mL的压力釜中,加入150mL甲醇,6g1,8-二氨基萘和0.6g雷尼镍,密闭 体系,用氢气置换釜内空气后,于2.0Mpa氢气压力、150℃下反应5小时,冷却出料,反应液过 滤后减压浓缩蒸去溶剂得1-氨基四氢化萘,收率98.2%,纯度为98.1%(GC)。

报道二、

在装有温度计、搅拌器的三口反应瓶中,室温(25-30℃)下加入6-氯-1-硝 基萘(10.4g,0.05mol)、水(220mL)、1:1(W/W)Ni-Al合金(8g),之后搅 拌加热至70℃.然后滴加1小时4wt%氢氧化钾水溶液(220ml).反应直接到TLC 跟踪3-溴-1-硝基萘反应完全(7h)。反应结束后反应液冷却至室温(20-25℃),静置过滤、用二氯甲烷有机溶剂萃取水相,浓缩蒸去有机溶剂得到1-氨基四氢化萘,收率为71%,纯度98.5%(HPLC).

参考文献

[1] [中国发明] CN201810585246.8 一种以1,8-二氨基萘为原料制备5,6,7,8-四氢-1-萘胺的方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200710045702.1 四氢萘胺类化合物的合成方法

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