高效氯氟氰菊酯简析

2021/7/30 16:14:42

高效氯氟氰菊酯(Lambda-cyhalothrin)又名三氟氯氰菊酯、功夫菊酯,由英国ICI公司开发。高效氯氟氰菊酯目前仍然是拟除虫菊酯类杀虫剂中的主力品种,在拟除虫菊酯类杀虫剂中销售额一直遥遥领先。

高效氯氟氰菊酯是氯氟氰菊酯16个立体异构体中杀虫活性最高的一对异构体。该产品以触杀和胃毒作用为主,并有一定的驱避作用,具有杀虫谱广、药效高、安全、持效期长、耐雨水冲刷、易生物降解,而且降解后不产生有毒残留物等特性。

市场情况:

高效氯氟氰菊酯1984年进入市场,该品种的市场基本由先正达所占据。高效氯氟氰菊酯也同样继续承受竞争的压力,尤其是来自Adama对中国化工农化业务的收购。先正达通过整合日本Zeon公司的微囊剂技术,使得高效氯氟氰菊酯重新占据了美国和其他主要地区的市场。日本Zeon公司的微囊剂能够使药剂最初快速释放,然后持续缓慢释放,以保持药效。先正达没有在欧洲重新登记三氟氯氰菊酯,而是专注于高效氯氟氰菊酯的登记,2000年高效氯氟氰菊酯在欧洲获得了重新登记,列入欧盟农药登记指令附录1。2003年陶氏益农与科麦农(现富美实)开发了活性更高的化合物,精高效氯氟氰菊酯。最近几年先正达还开发了高效氯氟氰菊酯和氯虫苯甲酰胺混剂、高效氯氟氰菊酯和噻虫嗪的混剂;同时2014年陶氏益农也在美国取得了高效氯氟氰菊酯与氟啶虫胺腈混剂的登记。

理化性质:

纯品为白色固体,黄色至棕色粘稠油状液体(工业品),沸点187-190℃/0.2mmHg,蒸气压约 0.001mPa(20℃),密度1.25(25℃),溶解度水中0.004ppb(20℃),溶于丙酮,二氯甲烷,甲醇,乙醚,乙酸乙酯,己烷,甲苯均>500g/L(20℃),50℃黑暗处 存放2年不分解,光下稳定,275℃分解,光下pH7-9缓慢分解,pH>9加快分解。易溶于丙酮、甲醇、醋酸乙酯、甲苯等多种有机溶剂,溶解度均>500g/L;不溶于水。常温下可稳定贮藏半年以上;日光下在水中半衰期20d;土壤中半衰期22~82d。

作用机理

高效氯氟氰菊酯其作用在于改变昆虫神经膜的通透性,抑制昆虫神经轴突部位的传导,通过与钠离子通道作用破坏神经元功能,使中毒昆虫过度兴奋、麻痹而死亡。高效氯氟氰菊酯具有触杀和胃毒作用,无内吸作用,对害虫具有趋避作用,且能够快速击倒害虫,持效期长。

靶标虫害

高效氯氟氰菊酯主要用于谷物、大豆、蔬菜、棉花等,防治蚜虫、科罗拉多甲虫、蓟马、鳞翅目幼虫、鞘翅目幼虫和成虫、公共卫生害虫等。高效氯氟氰菊酯作用于昆虫神经系统,通过与钠离子通道作用破坏神经元功能,杀死害虫。该产品对鱼和蜜蜂剧毒,应远离河塘等水域施药,周围蜜源作物花期禁用,蚕室及桑园附近禁用,天敌放飞区域禁用。

毒性

大鼠经口急性LD50为632~696mg/kg,急性吸入LC500.06mg/L空气(4h),兔急性经皮LD50>2000mg/kg。豚鼠皮肤致敏试验为阴性。狗1年喂养试验无作用剂量为每天0.5mg/kg,大鼠2年喂养无作用剂量为每天1.7~1.9mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用,三代繁殖试验未发现异常现象。虹鳟鱼LC50为0.25~0.54μg/L(96h)。蜜蜂急性经口LD50为0.038μg/只。野鸭急性经口LD50>3950mg/kg。

功夫菊酯具有拟除虫菊酯类杀虫剂的共性, 不当使用可能会引起中毒症状: 接触部位皮肤感到刺痛,尤其在口、鼻周围,但无红斑。很少引起全身性中毒。接触量大时会引起头痛、头昏、恶心、呕吐、双手颤抖,全身抽搐或惊厥、昏迷、休克。急救治疗:[1]无特殊解毒剂,可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐。

合成工艺

将功夫酸投入酰氯化釜,滴加氯化亚砜进行酰氯化反应生成功夫酰氯;再经酯化、洗涤和脱溶工序得功夫菊酯AB混合体。最后经异构化、离心分离和脱溶得功夫菊酯湿品,干燥后即为功夫菊酯原药成品。

总 结

高效氯氟氰菊酯是一种高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目、鞘翅目和半翅目等多种害虫和其他害虫,以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果,在虫、螨并发时可以兼治,可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等,也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。

但其长期使用的抗药性以及存在的对使用者产生过敏甚至中毒的风险是其目前面临的主要问题。 但是微囊悬浮剂很好的降低了环境和安全风险,使功夫菊酯在未来, 特别是卫生用药方面,有着更广阔的前景。

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