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氟唑菌酰胺的生物活性

发布日期:2018/10/22 10:55:59

【背景及概述】[1][2]

SDHI(succinate dehydrogenase inhibitors)类杀 菌剂通过作用于蛋白复合体II,影响病原菌呼吸链 的电子传递系统,阻碍其能量的代谢,抑制病原菌的生长,导致其死亡,从而达到防治病害的目的。其防治谱广,药效强,作用持久,且增产效果显著。2015 年,SDHI类杀菌剂全球销售额15.76亿美元,其中氟唑菌酰胺销售额3.9亿美元,占SDHI类杀菌剂销售额的24.7%。 

氟唑菌酰胺(fluxapyroxad;商品名Xemium)是 巴斯夫公司于2012年上市的SDHI类杀菌剂,兼具预 防和治疗作用,具有非常优异的内吸传导活性。氟唑菌酰胺的市场销售相当强势,2012年,氟唑菌酰 胺上市的当年便取得了接近1亿美元的销售额(0.95 亿美元);2013年,氟唑菌酰胺的销售额为2.30亿美元,同比飙升142.11%;2014年,其全球销售额为2.85 亿美元,销售额的增长主要受巴西市场的驱动,这是该产品2013年引入巴西市场后的第1个全年;2015年,其全球销售额为3.90亿美元,得益于其在南 美洲的销量增长。

目前为止,未见对此类杀菌剂抗性问题的报道。氟唑菌酰胺的主要剂型有:乳油(EC)、悬浮剂 (SC)和种子处理悬浮剂(FS)等。氟唑菌酰胺对哺乳动物的急性毒性很低,大鼠(雌性)急性经口LD50值>2 000 mg/kg,大鼠急性经皮LD50值>2 000 mg/kg,对皮肤和眼睛无刺激性

【理化性质及结构】[1]

氟唑菌酰胺,IUPAC 名称3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基) 吡唑-4-甲酰胺,CAS名称3-(二氟甲基)-1-甲基-N(3',4',5'-三氟[1,1'-联苯]-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。CAS登 录 号907204-31-3,开发代号BAS 700 F、 5094351,分子式C18H12F5N3O,相对分子质量381.3。

氟唑菌酰胺纯品为白色晶体,熔点156.8℃,相对密度1.42(室 温),蒸气压 (25℃)>8.1×10-9 Pa。其室温下溶解度(g/L,20℃):丙酮>250、乙腈167.6±0.2、二氯甲烷146.1±0.3、乙酸乙酯123.3±0.2、甲醇53.4、甲苯20.0、正辛醇 4.69、正庚烷0.106。辛醇/水分配系数(20℃)Kow logP 为 3.08(去离子水)、3.09(pH4)、3.13(pH7)、3.09 (pH9)。pH值4~9时,氟唑菌酰胺水解稳定,在使用人造光的天然水中无光解转换现象(DT50和量子产率未计入)。

【主要制剂】[3]

美国EPA 已建议给巴斯夫的新杀菌剂fluxapyroxad (氟唑菌酰胺,商品名为Xemium)给予批准。此批准决定包括两个种子处理剂.两个含单一活性成分施用于叶子的杀菌剂和两个含fluxapyroxad和pyraclostrobin (吡唑醚菌酯,英文商品名为F500)施用于叶子的复配制剂。拟登记的应用作物有果树、蔬菜和田作物。BASF拟以Systiva名称来销售含单一活性成分的种子处理剂,而以Merivon 和Priaxor两个名称来销售含fluxapyroxad/pyraclostrobin(吡唑醚菌酯)的复配制剂产品。

EPA已建议对两种含fluxapyroxad的种子处理剂给予批准,它们的代码名称分别是BAS 70002F (fluxapyroxad 334 克/升) 和BAS 700 03F(fluxapyroxad 326克/升),主要用于小颗粒谷物、蔬菜、棉花、大豆、向日葵和花生。BAS 700 02F是一种用于农场和商业种子处理的悬浮剂,而BAS700 03F是一仅用于商业的水基种子处理剂。

【用途】[3]

氟吡菌酰胺是拜耳公司开发的SDHI 型杀菌剂。它主要用于果树、蔬菜、谷物和葡萄等作物防治白粉病、斑点病和卵纲病害。

【生物活性】[1]

1. 室内对水稻纹枯病的保护活性试验:供试药剂95%氟唑菌酰胺原药,试验质量浓度 设为100,50,25,12.5,6.25 mg/L,另设不施药剂的空白对照,每处理2次重复。 选择生长整齐一致、叶龄相同的水稻盆栽幼苗,按上述药剂浓度,使用作物喷雾机进行叶片喷 雾处理,喷雾后放置通风橱内晾干,24 h后接种水稻 纹枯病病原菌,采用夹接菌块法接种,每盆接3块 0.25 cm2 水稻纹枯病病原菌菌块,接于稻苗基部。接种后置于人工气候温室(温度:昼28℃、夜25℃;相对湿度:95%),保湿见光培养7 d,然后调查。调查时 每盆调查夹接菌块的叶片,根据水稻叶鞘和叶片为害症状程度分级,以病情指数计算防治效果。

2. 室内对黄瓜白粉病的保护活性试验 供试药剂95%氟唑菌酰胺原药,试验质量浓度为 200,100,50,25,12.5,6.25 mg/L。选择生长整齐一致的盆栽黄瓜幼苗,按上述药剂浓度在作物喷雾机上 进行喷雾处理,喷雾后放置通风橱中晾干。24 h后接 种黄瓜白粉病孢子悬浮液(5×106个/mL),接种后放置温室正常 管理(温度 :昼23~28℃,夜18~ 20℃),培养8 d后调查防治效果,调查每张叶片病菌侵染的发展程度。以病情指数计算防治效果。

3. 室内对大豆锈病的保护活性试验 供试药剂95%氟唑菌酰胺原药,试验质量浓度为100,25,6.25,1.56,0.39 mg/L。选择生长整齐一致 盆栽大豆幼苗(品种:辽豆10),剪下生长点,保留2 片真叶,按所设浓度在作物喷雾机上进行喷雾处理,另设不施药剂的空白对照,每处理3次重复。喷雾后 放置通风橱中晾干。24 h后接种大豆锈病孢子悬浮液(1×106个/mL),接种后放置人工气候室(温度: 昼25℃、夜20℃;相对湿度:95%~100%)培养1 d,然后移至温室,正常管理(温度:昼23~28℃,夜18~ 20℃),培养10 d后调查,按病原菌侵染面积分级,以 病情指数计算防治效果并求EC90值。

试验结果表明,95%氟唑菌酰胺原药对水稻纹 枯病、黄瓜白粉病、大豆锈病具有很好的活性。

【制备】 [1]

以二氟乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯为起始原料,经过缩合、合环、水解、酰氯化、胺解等6步反应合成氟唑菌酰胺,合成路线如图所示。

【主要参考资料】

[1] 王刚, 吕亮, 刘吉永, 等. 氟唑菌酰胺的合成与生物活性[J]. 现代农药, 2017, 16(4): 12-14.

[2] 邓金保. 美国 EPA 建议对拜耳新杀菌剂 penflufen (氟唑菌苯胺) 给予登记[J]. 农药研究与应用, 2012, 16(3): 35-35.

[3] 秦恩昊, 赵利利. 氟唑菌酰胺及琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂市场调研报告 (二)[J]. 农化市场十日讯, 2017 (1): 48-51.

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