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西玛津概述及制备

发布日期:2018/10/22 15:58:47

背景及概述[1]

 西玛津化学名称为2-氯-4,6-双(乙胺基)-1,3,5-三嗪,属于低毒农药,是高效、安全、内吸传导型优良除草剂,主要通过植物的根部吸收药剂,并分布到植物的各个部分,使植物变黄而死亡。西玛津在高剂量时为灭生性除草剂,可用于工业区等非农田除草;低剂量时作为选择性除草,主要用于玉米田、棉花田、高 粱 田、甘蔗田、苹果园、茶园、红松苗圃等。西玛津的分子式:C7H12ClN5,纯品为白色结晶体,熔点为224~225℃,蒸气压在20℃为8.13×10-4mPa。在20~22℃的溶解度(mg/L):水中为5、甲醇为400、石油醚为2,微溶于氯仿、二噁烷和乙基纤维素中。在微酸性或微碱性介质中稳定。但在较高温度下,易被较强的酸或碱水解,生成无除草活性的羟基衍生物。该药无腐蚀性。

西玛津属于低毒农药。原药大白鼠急性经口LD50>5000mg/KG,对北美鹌鹑、雄野鸭、家鸭、金鱼、虹鳟鱼和翻车鱼低毒。津对动物(以鼠类为模型)免疫系统有较明显影响,对细胞和体液免疫的抑制作用尤为突出,但其作用机制尚不清楚;环境浓度的西玛津对动物(以啮齿类、两栖类、鱼类为模型)生殖系统有较明显影响,能够明显推迟动物的发情期,减少动物的发情周期数,但其作用机制尚不清楚;环境浓度的西玛津对动物(以鼠类为模型)遗传毒性尚存争议。西玛津作为一个稳定的除草剂,持效期长,可防除1年生的阔叶杂草和部分禾本科杂草。另外,由于西玛津产品本身低毒、高效的特性,致使其在全球范围内被广泛大量的使用,除2007年欧盟禁止使用该产品,其他国家尤其是发展中国家仍大量的使用,因此在没有良好的无污染的替代产品之前,西玛津的市场前景良好。

制备[1]

西玛津的合成工艺路线基本上可以归纳为三种:第一种是以水为分散介质的合成路线,简称为水法;第二种是以有机溶剂(如氯苯、三氯乙烯等)为分散介质的合成路线,简称溶剂法;第三种是以水和有机溶剂为分散介质的合成路线,简称均相混合法。水法的优缺点:水是廉价、易得的且无溶剂回收的问题;但水 法易发生水解反应、产品收率不高,温度较低,消耗低温能量,废水处理量较大。溶剂法的优缺点:溶剂法属于均相反应过程,克服了水法的缺点,收率较高;但有溶剂回收问题。均相混合法的优缺点:采用水+溶剂混合介质,使三聚氯氰均匀乳化在混合液中,既避免了水相法的不均匀分散问题,又大大减少了溶剂的使用量,且具有较好的反应效果。以甲苯和水为反应介质,在氢氧化钠作为缚酸剂的条件下,将三聚氯氰和乙胺在20℃左右混合进行一取代反应,再在50℃左右进行二取代反应。反应方程式见图1。

均相混合法工艺流程为:向5000L的搪瓷反应釜中加入一定量的水、 甲 苯约2500L,开启搅拌,开启冷水进水、回水阀门开始降温。当釜内温度降 到10±5℃ 时,打开入孔,在入孔中投入1000Kg的三聚氯氰,待三聚氯氰 搅 拌、分散均匀(约23~30min)。三聚氯氰搅拌均匀后,在此温度下开始缓慢加入一乙胺水溶液730Kg(三聚氯氰与一乙胺的物质的量比为1:2.1),保证反应液温度控制在20±5℃。加完乙胺后,停止通冷却水,维持该温度继续反应 30min,然后向合成釜夹套通水,使反应液温度上升至30℃左右后,关闭冷冻盐水进水、回水阀门,停止通冷却水。开始缓慢加入液碱1510Kg(三聚氯氰与液碱的物质的量比为1:2.1),反应液自然升温可达40℃左右,然后稍开蒸汽阀门,向合成釜夹套中通蒸汽,使反应液温度在1h内匀速上升至50±5℃,并在此温度下继续反应2h,反 应完毕,关闭蒸汽阀门。将料倒至蒸馏釜,开蒸汽进、出口阀门,缓慢升温,将甲苯蒸出来,至无甲苯蒸出时,停止通蒸汽。开启循环水的进、回水阀门开始降温,将料液开始降温至60~70℃,放料离心过滤。滤饼经离心、水洗分离即得湿 品西玛津,经闪蒸干燥得干品西玛津约1.1t。西玛津均相混合法合成工艺流程见图2。

主要参考资料

[1]郗凌霄,姚立国.西玛津的生产工艺研究[J].精细与专用化学品,2018,26(04):40-42.

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