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3-甲氧基-1-丙醇的用途

发布日期:2021/9/13 10:32:55

基本信息

【英文名称】3-Methoxy-1-propanol

【分子式】C4H10O2

【CA登录号】1589-49-7

【物理性质】 无色液体,密度0.916 g/cm3;熔点:44-46°C;沸点:158°C。折射率 n20/D 1.413(lit.);闪点 52.82°C。

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用途

3-甲氧基 -1-丙醇是较为重要的制药中间体 ,可被用作具有药理活性的化合物的合成结构单元 ,例如可用于胃治疗剂的合成 [1]等。

合成

合成 3-甲氧基-1-丙醇的方法 ,根据合成原料的不同 ,主要有1, 3-丙二醇法[3]、丙烯醛法 [4]、乙酸-3-氯丙醇酯法 [5]、3-甲氧基 -1-丙胺法 [6]、3-氯 -1-丙醇法 [2 ]。1, 3-丙二醇法为2步反应法 ,第1步反应制备高收率的1, 3-丙二醇单钾盐比较困难;丙烯醛法需要高压反应设备及较高成本的催化剂;乙酸-3-氯丙醇酯法原料不易得 ,反应时间较长; 3-甲氧基-1-丙胺法经亚硝酸化及重氮盐分解 ,反应周期较长 ,而且物系成分复杂 ,增加了原料回收及产品提纯的难度和成本; 3-氯 -1-丙醇法虽为一步反应 ,原料易得 ,但收率较低仅为 21% 。这些合成方法中 ,产品收率一般在 70% 左右 ,乙酸 -3-氯丙醇酯法为78. 5% 。以3-氯-1-丙醇法为例[7],即甲醇钠和 3-氯-1-丙醇在无水甲醇中进行甲氧基取代反应 ,制取 3-甲氧基-1-丙醇,化学反应如下。

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参考文献

[1] Foster A B, Haines A H, Stacey M. Tetrahedron, 1961, 16:177~184.

[2] Legg etter B E, Diner U E, Brow n R K. Can J Chem, 1964, 42: 2113

[3] Dobert F, et al. EP949235, 2000.

[4] Meller-Mach R B, Mueler G O. [ P]. JP244507,2001.

[5] Awano H, Nishimura H, Kubo M. JP294544, 2001.

[6] Kadono S, Nakatani M, Tamai K. JP10316605, 1998

[7] 李复生等. "3-甲氧基-1-丙醇的合成." 化学反应工程与工艺 (2003).

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