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2-异丙基硫杂蒽酮的制备

发布日期:2018/11/8 12:59:33

背景及概述[1][2]

光引发剂是指光聚合成像系统中,用以直接对光敏感,并促使单体聚合为高分子化合物的物质。能够使光聚材料的感光度提高,感色范围扩大,起光谱增感作用。常用的有如下数种:羰基化合物(二苯乙醇酮、多核醌),感色范围波长360~420毫微米;偶氮化合物(偶氮双异丁腈、重氮盐)、感色范围波长340~400毫微米;有机硫化合物(硫醇类)感色范围波长280~400毫微米;卤化物感色波长300~400毫微米,增感染料感色范围400~700毫微米;氧化锌感色波长300~380毫微米。

在光引发的固化或聚合系统中,如紫外线固化油墨、上光油、黏合剂和有机硅的紫外线固化或交联反应,这种化学物质可以暴露于光线中断开一定的化学键,形成活性基团,然后引发聚合反应或交联反应。一般称之为催化剂。一些紫外线固化有机硅系统都是用光敏螯合体催化的。紫外线辐射断开螯合体,使它们引发固化反应。 

光引发剂ITX的化学名称为2-异丙基硫杂蒽酮,英文名称为2-Isopropyl thioxanthen-9-one,是一种高效自由基II型光引发剂,吸收波长258~382 rim,适用于不饱和聚酯、丙烯酸单体等组成的光固化材料中,可用于无色或有色UV固化油墨、木质家具、装饰漆及胶粘剂等。它与阳离子光引发剂一起使用时具有敏化剂的作用,还可作为光敏化剂使用以增强UV一907的固化效能。近十年来,硫杂蒽酮类光引发剂的研究趋于大分子方向,但存在收率低,难于实现工业化等问题,因此ITX的合成研究仍然具有重要的意义。

应用[3][4] 

2-异丙基硫杂蒽酮是一种高效自由基Ⅱ型光引发剂,适用于不饱和聚酯、丙烯酸单体等组成的光固化材料中,可用于无色或有色UV固化油墨、木质家具、装饰涂料、胶黏剂、汽车金属部件涂料、光纤制造、印刷品发光材料等。它与阳离子光引发剂一起使用时具有敏化剂的作用,还可作为光敏化剂使用以增强光引发剂907的固化效能。其应用举例如下:

制备一种UV印铁胶印油墨 。各物质组分及重量百分含量为:聚酯丙烯酸树脂为19,特种丙烯酸树脂为41-50,滑石粉为4 4.5,SR9020为1.9-10.4,光引发剂907为5-6,光引发剂ITX为2-3,光引发剂BDK为1,光引发剂369为0-3,510助剂为0.1,彩色颜料为10.4-17.3,彩色颜料为四种颜色中的一种,红选用的颜料为洋红,黄色选用的颜料为中黄颜料,天蓝色选用的颜料为酞青蓝,黑色选用的颜料为酞青蓝,炭黑和紫的混合物。本发明的有益效果是:具有良好的附着力,百个测试达到5B即无掉墨现象,同时满足后加工的要求,通过简单机械拉伸墨膜不开裂。

制备[4]

方法1:以2,2’-二硫代二苯基甲酸为原料,与异丙基苯以浓硫酸为溶剂和催化剂一步反应生成目标产物2-异丙基硫杂蒽酮:

方法2:以2,2’-二硫代二苯基甲酸为原料,先与氯化亚砜反应生成2-氯硫化苯甲酰氯中间体,然后中间体在三氯化铝催化下反应付氏反应得到目标产品2-异丙基硫杂蒽酮:

方法3:以邻氯苯甲酸、4-异丙基苯甲醚进行Freidl-Crafst酰化反应,酰化产物与三水合硫化钠在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中反应得到2-异丙基硫杂蒽酮:

方法4:以邻氯苯甲酸、4-异丙基苯硫酚为原料,分散在四氢化萘溶剂中,在氢氧化锂的催化下进行反应、酸化得到中间体2-(4-异丙基苯硫酚基)苯甲酸,中间体在浓硫酸(浓硫酸即做溶剂又作催化剂)中合环反应得到2-异丙基硫杂蒽酮,两步反应收率80%以下。

方法5:2-异丙基硫杂蒽酮制备方法的工艺的具体操作步骤:

1)将对异丙基苯硫酚溶于溶剂中,加入无机碱,装上回流脱水装置,加热回流脱水,TLC或气相监测反应,反应结束后,开始降温,降至溶剂沸点以下,将分水器中的水分出,撤掉分水装置;

2)加入邻氯苯腈,继续加热升温,升至合适温度,保温反应,TLC或气相监测反应,反应结束后,降至室温,得到中间体 2-(4-异丙基苯硫酚基)苯腈溶液;

3)在冰水浴条件下,向2)步骤中得到的2-(4-异丙基苯硫酚基)苯腈溶液中缓慢滴加硫酸,滴毕,加热到合适温度,保温反应,TLC或气相监测反应,反应结束后,开始降温,降至室温,向反应体系中加水稀释,搅拌30min,静置,分层,分出有机相,分别用10%氢氧化钠溶液和水洗,减压蒸馏回收溶剂,残渣为2-异丙基硫杂蒽酮粗品;

4)将3)步骤中所得的2-异丙基硫杂蒽酮粗品用溶剂重结晶提纯,得到淡黄色的2-异丙基硫杂蒽酮固体。

主要参考资料

[1] 简明摄影辞典

[2] 图解标签技术百科全书

[3] 王锐;王蕊. 一种UV印铁胶印油墨.CN201610506721.9,申请日20160630

[4] 毛桂红;罗俊文;李小娟;石智铭;王涛;刘川伟;吕振波;杨文杰;武瑞;张齐;赵国锋 .2-异丙基硫杂蒽酮的制备方法 .CN201310657111.5,申请日20131209

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