背景及概述[1][2]
灭幼脲是苯甲酰脲类几丁质合成抑制剂。又称苏脲1号或灭幼脲3号。1976年江苏师范学院化学系合成并进行了开发研究。纯品为白色结晶，不溶于水，100毫升丙酮中溶解1克，易溶于二甲基甲酰胺和吡啶等有机溶剂。对光和热较稳定。遇碱和较强的酸易分解。低毒。大鼠急性经口LD50>20000毫克/千克。对兔眼及皮肤无明显刺激作用。对物体内无明显积累毒性。试验条件下无致畸和致突变作用。
对大鼠经口无作用剂量为125毫克/(千克· 天)。对鱼类低毒。对天敌安全，500毫克/千克喷雾对蜜蜂无毒害作用。对鳞翅目及蚊蝇幼虫活性高。主要是胃毒作用，进入虫体后抑制幼虫表皮几丁质的合成，使之不能正常蜕皮而死亡。对各龄幼虫均有效。还能抑制卵内胚胎发育过程中几丁质的合成，使卵不能孵化。幼虫吃药后不再取食，一般喷药后3天开始死亡，5天达死亡高峰。对成虫无效。残效15～20天。
耐雨水冲刷，田间降解缓慢。加工制剂有25%胶悬剂，适合地面及航空喷雾。以有效成分计，每公顷施112.5～150克能防治粘虫、松毛虫、大袋蛾、菜青虫。用50毫克/升药液喷雾防治枣步曲、枣尽蠖、黄刺蛾、荔枝爻纹细蛾等。20毫克/升可防治美国白蛾、侧柏毒蛾、豆天蛾等。1毫克/升防治蚊蝇幼虫。幼虫三龄前施药好。蚕区慎用。
结构
剂型[3]
96%原药，20%、25%悬浮剂，25%可湿性粉剂，15%烟雾剂。
应用[3]
对鳞翅目和双翅目昆虫幼虫有特效。用于防治桃树潜叶蛾、茶黑毒蛾、茶尺蠖、菜青虫、甘蓝夜蛾、小麦黏虫、玉米螟及毒蛾类、夜蛾类等鳞翅目害虫。
(1) 防治枣、苹果、梨等果树的舞毒蛾、刺蛾、苹果舟蛾、卷叶蛾 等，可在害虫卵孵化盛期和低龄幼虫期，用25%悬浮剂1 500～ 2000倍液均匀喷雾。
(2) 防治农作物黏虫、螟虫、菜青虫、小菜蛾、甘蓝夜蛾等害虫，用25%悬浮剂2000～2 500倍液均匀喷雾。
(3) 防治桃小食心虫、茶尺蠖、梨小食心虫，可在成虫产卵初期、幼虫蛀果前，用25%悬浮剂800～1000倍液均匀喷雾。
(4) 防治梨木虱、柑橘木虱等害虫，可在春、夏、秋各次新梢抽发季节、若虫发生盛期，用25%悬浮剂1 500～2 000倍液均匀喷雾。
药理作用 [2[3]
主要表现为胃毒作用，也有一定的触杀作用，但无内吸 作用。对鳞翅目幼虫表现为很好的杀虫活性，对益虫和蜜蜂等膜 翅目昆虫和森林鸟类几乎无害，但对赤眼蜂有影响。主要作用是抑制昆虫表皮的几丁质合成，使昆虫的幼虫在蜕皮时不能形成新 表皮，从而造成死亡。耐雨水冲刷。灭幼脲对哺乳动物无蓄积毒性，不致癌、不致畸，不致突变。
在自然环境中，灭幼脲除光解外，还可被土壤中的微生物：如青霉菌、镰孢菌、头孢菌、红类酵母菌等快速降解，不被植物吸收，无内吸作用，在动物体内也能很快代谢、排泄。因此，在食物链中没有积累。而灭幼脲对昆虫的毒性很高，主要是胃毒作用，接触毒性较弱，无薰蒸作用。如对粘虫幼虫，其毒性约为敌百虫的100 倍。目前还有许多试验表明，灭幼脲对传粉昆虫和天敌昆虫及其它益虫影响不大。因此，灭幼脲是很有前途的高效、高选择性杀虫剂，与其它新出现的几丁质合成抑制剂一起被称为第四代杀虫剂。
1. 对幼虫的生物活性
用灭幼脲处理昆虫幼虫，会出现许多较为复杂的症状：如取食减少，行动迟缓，体重减轻，生长发育缓慢，龄期延长，出现超龄幼虫，不能形成新表皮，变态受阻，出现畸形蛹、畸形成虫或死亡。灭幼脲对幼虫的作用机理已有较多研究，代表性的假说有：灭幼脲抑制几丁质的合成；抑制碱性磷酸酶和酸性磷酸酶的活性；抑制中肠蛋白酶的活性；影响核酸的合成；干扰昆虫体内激素平衡等。已有的研究表明，灭幼脲对幼虫的效应是多方面的，其作用机理是一个复杂问题。而灭幼脲对几丁质合成的抑制作用被普遍认为是其最为主要的作用机制。
2. 对蛹和卵的生物活性
用灭幼脲处理蛹，也能使新表皮形成受到干扰，使成虫不能羽化。直接处理卵，也可以影响胚胎发育期间幼虫的几丁质合成而使幼虫死亡。
3. 对成虫的生物活性
用灭幼脲处理成虫，成虫会出现体重减轻、飞行能力下降、寿命缩短、产卵量下降、产卵期滞后等现象。
注意事项[3]
(1) 在2龄前幼虫期进行防治效果，虫龄越大，防效越差。
(2) 本药于施药3～5天后药效才明显，7天左右出现死亡高峰。
(3) 悬浮剂有沉淀现象，使用时要先摇匀后加少量水稀释，再加水至合适的浓度，搅匀后喷用。在喷药时一定要均匀。
(4) 不能与碱性物质混用，以免降低药效。
制备[4]
以异氰酸酯对氯苯酯与取代笨甲酰胺“一锅法”缩合制得灭幼脲的合成方法。该方法提供了极易操作的方式、反应物料配比、反应温度反应时间及目标化合物的提纯方法，得到高含量的目标化合物。反应方程式：
步骤1：异氰酸对氯笨酯的合成：
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝管、进气导管和尾气管的反应烧瓶内，投入125ml甲苯，并冷却到内温低于0℃时，通入光气50g，停止通光，在搅拌下慢慢滴加由30g对氯苯胺和100ml甲苯组成的溶液，滴速控制反应温度不超过10℃，滴毕，将冷浴改水浴缓缓加热至95℃，并保持1小时，反应毕并冷到室温，反应物用滴定法测得异氰酸对氯苯酯在甲苯中的含量为8～ 9％。
步骤2：灭幼脲的合成：
在上述反应的装置上，拆除进气导管，在原反应溶液中继续投入与异氰酸对氯苯酯等摩尔的取代苯甲酰胺，加热至回流，并保持8小时，冷却、过滤、滤饼在丙酮中重结晶，得灭幼脲结晶。灭幼脲1号mp：220～222℃；灭幼脲2 号mp：222～223℃；灭幼脲3号mp：197～199℃。2步反应的总收率，以对氯苯胺计为82％，样品经高压液相色谱仪内标法分析，含量为≥95％。
主要参考资料
[1] 中国农业百科全书·农药卷
[2] 金凤. "绿色农药灭幼脲不育作用研究进展." 南京农专学报 18.2 (2002): 1-5.
[3] 农药经营使用知识手册
[4] CN200710021524.9 .一种采用光气为原料的“灭幼脲”合成方法，申请日20070428