背景及概述[1][2]
光学活性拟除虫菊酯是70 年代迅速发展起来的新型杀虫剂，目前其开发和应用处于鼎盛时期。其中氯氰菊酯在我国应用广泛。其是一种拟除虫菊酯类杀虫剂。原药为黄棕色粘稠液体。常温下在水中溶解度极低，易溶于醇类、酮类和取代芳烃类有机溶剂。在中性、酸性条件下稳定，在强碱条件下水解。热稳定性好，制剂为黄褐色液体，具有触杀和胃毒作用。其主要用于防治棉花、蔬菜、柑桔等作物上的多种害虫。
特性：
氯氰菊酯有许多独特的优点：
( 1) 高效：氯氰菊酯对昆虫有很高的胃毒性和触杀作用，选择性毒力强，具有较长的持效性，一旦同害虫接触，立即作用于中枢神经系统，导致其迅速死亡；
( 2) 低毒：对人和温血动物低毒，即使意外食用或接触，也可迅速在体内被代谢；
( 3) 环境稳定性：氯氰菊酯不容易被光和空气降解；
( 4) 驱避性：氯氰菊酯是一种低毒的强力驱避剂，在植物体内不被吸收和传导，广泛应用于农业害虫、卫生害虫、畜牧害虫、储粮害虫等的防治；
( 5) 激活作用：氯氰菊酯比其他杀虫剂有更强的激活作用，它可以驱使在洞穴中的害虫爬出而接触杀虫剂。但由于连续多年的使用，加之与有机磷类、氨基甲酸酯类的交互抗性问题，使害虫普遍对该类药剂产生很强的抗药性，防效已大不如前。
制备[1]
一种高效氯氰菊酯的制备方法，将氯氰菊酯原油溶于烷烃中，缓慢加热至40～50℃，充分混合使之成为均相；过滤除去不溶物，再冷却到室温；于14～16 ℃下搅拌加入胍类化合物，并加入少许高效氯氰菊酯固体晶种，在该温度下反应18～30 h后逐渐降温到12～14℃，保温反应18～30 h；再降至10～12℃，保温38～58 h；然后再加入烷烃溶剂降温至4～6℃，保温20～28h；取样分析差向异构化的转化率为95%，将配好pH为1～2的酸水，在搅拌下将上述酸水缓缓加入已经完成差向异构化的物料中，测pH<4，分去水层再水洗至中性，搅拌静止分层，得到高效体母液；其中氯氰菊酯原油、烷烃、胍类化合物和晶种的投料比为90～110g：90～110 ml：0.1～5g：0.3～0.5g，用于溶解氯氰菊酯原油的烷烃占其总用量的75～85%。
药理作用[4]
氯氰菊酯是属第三代拟除虫菊酯类杀虫剂，主要用于对大田作物、 经济作物、蔬菜、果树等农林害虫和蔬菜、蚊类臭虫等家庭卫生害虫的防治、且有杀毒高 效、广谱、对人畜低毒、作用迅速、持效长等特点，有触杀和胃毒、杀卵，对害虫有拒食活 性等作用，但都没有内吸作用。耐雨水冲刷，特别对有机磷农药已达抗性的害虫有特效。
毒性[1]
1. 氯氰菊酯对动物的毒作用
1）氯氰菊酯对啮齿类动物的急性毒作用：氯氰菊酯对不同种属和经不同的途径染毒的动物均表现出不同的毒性。研究表明，急性经口LD50，小鼠为28mg/kg，大鼠为75 mg/kg；腹腔注射LD50，小鼠为136.08 mg/kg，大鼠为404.04 mg/kg。
2）氯氰菊酯对啮齿类动物的亚慢性毒作用：氯氰菊酯长期染毒啮齿类动物，可造成血液系统、免疫系统、消化系统以及生殖系统等多系统的损害。低剂量氯氰菊酯染毒雌性大鼠可抑制其血液系统的功能，高剂量则促进血液系统的功能，而雄性大鼠则没有观察到血液系统的变化。氯氰菊酯通过改变淋巴细胞内cAMP 和cGMP 的含量以及破坏其生理性昼夜节律，导致细胞免疫和体液免疫功能下降。氯氰菊酯能明显降低大鼠肝线粒体、微粒体对45Ca 主动摄取的能力，且具有明显的剂量-效应关系，还能显著增加45Ca 从肝线粒体、微粒体被动流出量，也具有明显的剂量-效应关系和时间-效应关系，提示氯氰菊酯具有不可忽视的肝脏毒性。无论是体内实验还是体外实验，氯氰菊酯均能引起大鼠肝脏Ca2+-ATP 酶活力下降，呈明显的剂量-效应关系。
2. 氯氰菊酯对人体的毒作用
由于氯氰菊酯具有高效杀虫特性，并且价格相宜，生产和使用的人群日益增多，生产性和非生产性中毒病例亦有报道。接触性中毒者，轻者口唇及皮肤烧灼、刺痒和麻木，一般脱离现场，清洗皮肤，休息1～2 h 后，症状即可消失；较重者可出现头痛、头晕、恶心呕吐、流涎、失眠乏力、食欲不振、胸痛畏光、双手震颤、白细胞升高；部分患者出现低热，面颊部出现红色粟粒样丘疹，脉搏加快；严重者呼吸困难，血压下降，阵发性抽搐，伸肌强直，处于外翻或惊厥，意识障碍，危重病例死亡。口服中毒者，起初表现为颜面苍白、上腹部烧灼感、恶心、呕吐、腹痛，继之出现头晕、头痛、眼跳、流口水，重者可出现口鼻分泌物增多，咯白色泡沫样痰、声音嘶哑、吞咽困难、全身不适、精神萎靡、阵发性抽搐、意识障碍、呼吸困难、血压下降，危重者引起休克死亡，查体可见对光反射迟钝，两肺闻及湿性音。也有氯氰菊酯中毒者出现动眼神经麻痹，吸入后引起纤维素渗出性气管炎，中毒时伴有舞蹈病的报道。
中毒诊断要点[5]
1. 生产性中毒者多在田间施药后4～6小时后起病；口服中毒者多于10分钟至1小时出现症状。
2. 面部烧灼感、针刺感、发麻或蚁走感，常于出汗或热水洗脸后加重，停止接触数小时或10余小时后可消失，多见于生产性中毒者，而口服中毒者少见。
3. 轻度中毒者自诉头痛、头晕、恶心、呕吐、食欲不振、乏力、口腔分泌物增多、精神萎靡或肌束震颤等。重度中毒可表现不同程度意识丧失，阵发性癫痫样抽搐，或肺水肿。
4. 少数患者皮肤出现红斑、丘疹、大疱。眼部污染后可立即出现畏光、流泪、眼痛及球结合膜水肿、充血。
5. 应用成对电刺激的神经肌电图检查，可发现周围神经兴奋性增高、超常期延长，或肌肉重复放电的现象，但阴性结果不能排除中毒的诊断。
6. 尿中溴氰菊酯代谢物二溴酸(Br2CA)增高可作为生物监测指标。而溴氰菊酯原形于停止接触12小时后即难以测出。
中毒处理原则[5]
1. 生产性中毒者应脱离现场，脱去污染衣服，用肥皂水彻底清洗受污染的皮肤。口服中毒者用清水或2%～4%碳酸氢钠液彻底洗胃。
2. 国内报道葛根素、复方丹参注射注射液有一定疗效。
3. 动物实验发现麦酚生有明显治疗作用。
4. 溴氰菊酯与有机磷混合中毒时，应重点按有机磷进行抢救。如不能排除有机磷中毒时，可用适量阿托品试验治疗，密切观察治疗反应。
5. 对症与支持疗法：出现水肿时，可用少量阿托品治疗，但应注意避免过量或造成阿托品中毒。
用途[6]
本品为广谱杀虫剂，对各种体外寄生虫有杀灭作用，具有触杀和胃毒作用。其残效期达50天以上。对有机磷杀虫药产生抗药性的虫体也有较好的杀灭效果。
制剂及用法用量[6]
10%顺式氯氰菊酯乳油(高效灭百可)：杀虫力为氯氰菊酯的1～3倍。杀灭蚊、蝇，每平方米用本品20～30毫升。 常用浓度为60微升/升，即在100升水中加10%氯氰菊酯60毫升。
主要参考资料
[1] 李海斌, 李君. 氯氰菊酯毒作用研究进展[J]. 环境与健康杂志, 2007, 24(5): 372-374.
[2] 范志金, 刘丰茂. 氯氰菊酯的名称和组成及其光学异构体[J]. 农药科学与管理, 1999, 20(2): 9-11.
[3] CN201210267717.3 一种高效氯氰菊酯的制备方法
[4] CN201310667089.2 一种高效反式氯氰菊酯和杀虫双的悬乳剂及应用
[5] 实用中毒急救数字手册
[6] 养猪科学用药指南