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伯吉斯试剂(Burgess Reagent)

发布日期:2021/9/15 17:40:29
伯吉斯试剂(Burgess试剂),即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯,是一个氨基甲酸酯类的内盐,用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中。常用在二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中,反应温和,有选择性。但一级醇反应效果不佳。

概要

利用Methyl N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamate (Burgess试剂)试剂,与经典的脱水反应(酸或碱催化下加热)不同的是,可以在低温以及中性的温和条件下使底物进行脱水反应。但是无法用于一级醇的脱水反应。

基本文献

・Atkins, G. M.; Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744. doi:10.1021/ja01019a052.

・Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, A. E. J. Am. Chem. Soc.1970, 92, 5224. DOI: 10.1021/ja00720a041・Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26. DOI: 10.1021/jo00941a006・Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. 1977, 56, 40. [PDF]・Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461. [PDF]

反应机理

分子内syn消除(Ei)机理。

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反应实例

该试剂不仅能用于烯的合成,也能用于腈,异腈以及氧化腈的合成。此外它还被用于合成杂环恶唑啉和噻唑啉。[1]

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Fredericamycinの合成[2]

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Taxolの合成[3]

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Penitrem Dの合成[4]

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实验步骤

Burgess试剂的制备方法[5]

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实验技巧

※由于该试剂的吸湿性比较高,所以容易失活。所以使用与保存方面需要注意。

参考文献

[1] Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5397. doi:10.1016/S0040-4039(00)73509-X

[2] (a) Kita, Y. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 683.[abstract] (b) Kita, Y. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3214. DOI: 10.1021/ja0035699[3] (a) Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. doi: 10.1021/ja00083a066 (b) Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. doi:10.1021/ja00083a067[4] (a) Smith, A. B., III et al. J. Org . Chem. 1995, 60, 7837. DOI: 10.1021/jo00129a025 (b) Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8228. DOI: 10.1021/ja034842k[5] (a) Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26. DOI: 10.1021/jo00941a006 (b) Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. 1977,56, 40.

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