3-甲基环戊烷-1,2-二酮的制备和应用

2021/9/18 10:33:57

背景及概述[1]

3-甲基环戊烷-1,2-二酮是一种邻位环二酮。邻位环二酮,包括1,2-环戊二酮、3-甲基-1,2-环戊二酮(甲基环戊烯醇酮)、1,2- 环己二酮、1,2-环壬二酮等,均为重要的精细化工中间体,广泛应用于制药、香精香 料等行业。其中3-甲基环戊烷-1,2-二酮,又名甲基环戊烯醇酮,是一种重要的食用香料, 具有突出的枫槭样的甜美香气,故有枫槭内酯之称,由于它具有焦糖样的甜香香味及 坚果类香气,因此用途甚广,可应用在咖啡、可可、巧克力、坚果类等多种香精中,还 大量用于烟用香精、洗涤剂和化妆品中,也可直接应用在面包、糕点等食品中。

制备[1]

(1)将100g2-甲基环戊酮与6g浓盐酸加入500mL反应瓶中,开启搅拌使其搅拌 均匀,室温下将100g亚硝酸异丙酯1小时内滴加至反应瓶中,滴加过程放热,控制 反应在25℃以内。滴加完毕,继续反应2小时。反应完全结束后,加入纯碱中和至 PH值≥7,再进行减压蒸馏,真空度控制在75cmHg、温度控制在5O℃以下,蒸至无馏 分馏出,3-甲基-1,2-环戊二酮单肟结晶析出98g,含量98%以上,反应收率78%。

(2)将上述步骤(1)反应制得的3-甲基-1,2-环戊二酮单肟和500ml水加入到 2000ml反应瓶中,并加入80g亚硝酸钠,加热升温至70℃,滴加600g50%稀硫酸, 约2小时滴加完,继续搅拌6小时,维持反应温度70~80℃之间,反应结束后用甲苯 萃取,用5%碳酸钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,回收溶剂得到3-甲基-1,2-环戊二酮 粗品,用乙醇重结晶,得3-甲基环戊烷-1,2-二酮成品89g(含量大于99%)。

应用[2]

一种烤甘薯味香精可用于卷烟中,通过将3-甲硫基丙醛、2-乙酰基呋喃、3-甲基环戊烷-1,2-二酮、3-甲硫基丙酸乙酯、乙基麦芽酚和乙基香兰素等单体香料进行调配,得到品质稳定、风味可控的烤甘薯味香精,很好的模拟了天然烤甘薯的香味特征,克服了天然烤甘薯香精的制备工艺带来的产率低、成分复杂、难于分离纯化和调配工作量大等问题,避免天然甘薯香精在卷烟中应用时引入的杂气和刺激性,有效提升了卷烟的烤甜香韵,具有很好的应用价值。

参考文献

[1] [中国发明] CN201310044882.7 一种邻位环二酮的合成方法

[2] CN201911084057.3一种烤甘薯味香精、制备方法及在卷烟中的应用

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