二氟溴甲基三甲基硅烷的制备和应用

2021/9/22 10:08:55

背景及概述[1-2]

二氟溴甲基三甲基硅烷是一种有机中间体,可由TMSCHF2溴代后得到。有文献报道其可用于制备柏木醇其衍生物。

制备[1]

将配备有回流冷凝器的烧瓶装入 NaBr (10.8 g, 105 mmol)、30% H2O2水溶液(14.2 g, 125 mmol)和水(7 mL)。混合物用冰/水浴冷却,滴加浓硫酸(6.7mL,125mmol)。移除冷却浴,并将TMSCHF2 (12.4g,100mmol)加入到所得深色混合物中。将反应烧瓶浸入40°C水浴中,并在此温度下在家用白炽灯泡(75 W)照射下搅拌,直至溴颜色几乎消失(约1小时)。 分离上相,通过MgSO4 过滤并蒸馏。无色液体,产量 16.2 g,80%。 bp 106-108 °C。

应用[2]

二氟溴甲基三甲基硅烷可用于制备柏木醇衍生物。柏木醇(cedrol)又称柏木脑,是一种倍半萜醇,它具有愉快而持久的柏木香气,广泛用于木香、辛香和东方型香精中,也大量用作消毒剂、卫生用品的增香剂和香精的定香剂,它也是合成其他香料的中间体。研究表明,柏木醇对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、伤寒沙门氏菌等细菌均有较明显的抑制作用。柏木醇的药理活性有抗痉挛,镇痛、抗炎、抗癌、抗病毒和抗自由基氧化作用等。另外,柏木醇能呈剂量依赖关系加速皮肤成纤维细胞的生长,并且能增加胶原I型蛋白和弹性蛋白的产生。此外,健康人吸入柏木醇能增加副交感神经兴奋,并且降低交感神经兴奋,对心血管系统产生作用,能降低血压。柏木醇也具有抗白蚁能力。柏木醇衍生物,其对病毒、特别是流感病毒有良好的拮抗作用,继而扩大了柏木醇及其衍生物的应用范围,且扩大了柏木醇类衍生物的种类。

参考文献

[1] Journal of Organic Chemistry, 77(13), 5850-5855; 2012

[2] [中国发明] CN202011475888.6 柏木醇衍生物、其制备方法及其应用

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