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1-O-Α-D-吡喃葡萄糖-D-甘露糖醇二水合物的合成与应用

发布日期:2021/10/27 13:28:22

基本特性

1-O-Α-D-吡喃葡萄糖-D-甘露糖醇二水合物(1-O-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL-D-MANNITOL)简称1,1-GPM,其分子式为C12H24O11,分子量为344.31,CAS号为20942-99-8。

合成方法[1]

1-O-Α-D-吡喃葡萄糖-D-甘露糖醇二水合物(以下简称为1,1-GPM)的合成一般分为两步:1)首先将蔗糖酶促转化为异麦芽酮糖,2)然后在雷尼镍催化剂上对分离的异麦芽酮糖进行氢化。其中蔗糖转化为异麦芽酮糖可以通过微生物红色原杆菌完成,以这种方式获得的异麦芽酮糖在雷尼镍催化剂存在下通过氢化转化为1,1-GPM和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇(简称为1,6-GPS)的混合物,然后通过蒸发和冷却结晶过程进行浓缩。
此外,曼海姆/奥克森福特旭德楚克股份公司报道了一种可生产1,1-GPM的转基因植物(尤其是转基因甜菜或马铃薯),该植物可以将蔗糖直接转化为1,1-GPM和1,6-GPS的混合物,转基因植物的基因片段如下图所示:

应用

(1)将1-O-Α-D-吡喃葡萄糖-D-甘露糖醇二水合物(以下简称为1,1-GPM)和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇(简称为1,6-GPS)的混合物用作益生元和/或丁酸根供体,尤其涉及在人的食物和其他消费品、动物饲料产品和/或药物中用作可消化的并有益于肠道健康的碳水化合物,而且该混合物可以以相对大的数量(例如每天30克或更多)与日常饮食一起消费而没有不适的胃肠道反应发生。其作用的机制包括:促进消费者肠道中有益的保健细菌特别是双歧杆菌的增殖;有助于对所述微生物菌群的活性产生有益的影响,特别是通过降低导致肠道内有毒化合物形成的细菌酶β-葡萄糖苷酶的活性。 [2]
(2)异麦芽酮糖醇(氢化异麦芽酮糖)是一种以1,6-GPS和1,1-GPM为主要组分的糖替代品,由于其非致龋性低热量和糖尿病适宜性而具有优势。这种异麦芽酮糖醇组合物应用于例如奢侈品和食品领域的许多产品中。德国甜糖股份公司提供了一种液体异麦芽酮糖醇组合物,该组合物具有低变色性(高颜色稳定性)的有点,能够在长时间内得以保留,特别是当液体异麦芽酮糖醇组合物被储存时,没有或几乎没有观察到没有变色,相比其他的异麦芽酮糖醇组合物相比变色明显更少。[3]

参考文献

[1] [美国发明专利] US20040064851A1Transgenic plants which produce isomalt.
[2] [中国发明专利] CN200480016063.0异麦芽酮糖醇(1,6GPS和1,1GPM混合物)作为生产用于治疗肠道疾病的药物及其他用途的益生元的应用.
[3] [中国发明专利] CN201980012272.4液体的、功能改进的异麦芽酮糖醇.

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