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二苯亚甲基甘氨酸乙酯的制备和应用

发布日期:2021/10/27 14:12:53

背景及概述[1]

二苯亚甲基甘氨酸乙酯是一种有机中间体,可由二苯甲酮和甘氨酸乙酯盐酸盐通过一步反应制备得到。

制备[1]

在氮气保护下,向反应瓶中加入1500g二苯甲酮和500ml甲苯,并加入250g的式(I) 化合物甘氨酸乙酯盐酸盐、10g对甲苯磺酸(TsOH)和300ml二异丙基乙基胺(DIPEA),加热到 90℃,反应18小时,经分离得到205g式(II)化合物二苯亚甲基甘氨酸乙酯。收率为43%。

应用[1-3]

应用一、

二苯亚甲基甘氨酸乙酯可用于制备3-氯-2-氨甲基-5-三氟甲基吡啶。3-氯-2-氨甲基-5-三氟甲基吡啶是一种重要的农药中间体,特别是杀菌剂的重要中间体。

(a)使式(I)化合物甘氨酸乙酯盐酸盐与二苯甲酮在有机溶剂中,在碱存在和催化 剂作用的条件下发生反应,得到式(II)化合物二苯亚甲基甘氨酸乙酯,反应的温度为90~ 110℃,碱选自三甲胺、三乙胺、异丙基胺、二异丙基乙基胺、丙二胺、丁胺、苯胺、苄胺、二甲 基苯胺中的一种或几种,催化剂选自邻甲苯酚、对甲苯酚、苯磺酸、磺基水杨酸、对甲苯磺 酸、邻甲基水杨酸、对氯邻甲苯酚中的一种或几种;

(b)使步骤(a)中得到的式(II)化合物二苯亚甲基甘氨酸乙酯与式(III)化合物2, 3-二氯-5-三氟甲基吡啶在有机溶剂中,在碱存在和催化剂作用的条件下发生反应,得到式 (IV)化合物,反应的温度为90~110℃,碱选自氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、碳酸 钾中的一种或几种,催化剂选自苄基三乙基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基 氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯 化铵中的一种或几种;

(c)使步骤(b)中得到的式(IV)化合物与盐酸在20~25℃下发生反应,得到式(V) 化合物;

(d)使步骤(c)中得到的式(V)化合物与盐酸在90~110℃下发生反应,所得产物经 碱中和得到式(VI)化合物3-氯-2-氨甲基-5-三氟甲基吡啶;

应用二、

CN201710314796.1提供一种N-Boc-L-炔丙基甘氨酸的合成方法,该合成方法以二苯亚甲基甘氨酸乙酯为起始原料,经过三步反应合成了目标化合物。在产品制备过程中,第二步采用了手性试剂进行手性合成,提高了产品的ee值。最后一步采用了“一锅煮”的方法,减少了中间环节的提纯和处理过程,简化了工艺操作,减少了溶媒使用量和污水排放量,降低了生产成本,实现了节能降耗,减轻了对环境的影响。利用本工艺制备的产品总收率大于70%,经HPLC检测纯度大于99%,ee值大于98%。本发明所述方法操作简单,收率高,纯度高,有利于工业大规模生产。

应用三、

CN201610207034.7提供了一种抗菌防腐蚀管道材料及其制备方法。由以下步骤制备而成:(1)将钛白粉、纳米银、纳米氧化铝、双季戊四醇二亚磷酸酯和水混合,在温度50-60℃下缓慢搅拌1-2小时;(2)过滤后在真空干燥箱中烘干;(3)将烘干物与聚丁烯、聚丙烯、玄武岩纤维、聚醋酸乙烯乳液、液体丁腈橡胶、木质素磺酸钙、脂肪醇聚氧乙烯醚、二苯亚甲基甘氨酸乙酯、N-溴代丁二酰亚胺、氯化石蜡、硅油、1-甲基戊醇、古尔胶混合,在低速分散机中分散;(4)将混合物料加入双螺杆挤出机中进行挤出成型。本发明的抗菌防腐蚀管道材料不仅具有良好的力学性能,同时具有很好的防腐性和抗菌性。

参考文献

[1] CN201310467331.1 制备3-氯-2-氨甲基-5-三氟甲基吡啶的方法

[2] CN201710314796.1N-Boc-L-炔丙基甘氨酸的合成方法

[3] CN201610207034.7一种抗菌防腐蚀管道材料及其制备方法

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