​苯唑草酮的性质与毒性

2021/11/17 11:25:11

苯唑草酮(topramezone)又称苯吡唑草酮,是巴斯夫公司开发的一种新型高选择性苯甲酯吡唑酮类除草剂,具有高安全性、优良选择性、广谱杀草活性、时效长和兼容性强等特点,安全性高于硝磺草酮和烟嘧磺隆,是安全性最高的玉米地除草剂,也是对哺乳动物毒性最小的除草剂之一。       

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用途

苯唑草酮防治一年生禾本科杂草如马唐、稗草、野稷、狗尾草、牛筋草、异型莎草等,阔叶杂草如苋、藜、田旋花、苘麻、蓼、龙葵、野芥、鸭跖草等,施药后 2~5 d杂草出现白化症状,一周左右陆续死亡。苯唑草酮对于玉米田中常见的抗性杂草如马唐、狗尾草、田旋花等的防治效果与其施药量关系密切,随着施药量的增加,其对杂草的防治效果增加。当30%苯唑草酮悬浮剂以60.48 g/hm2 施用15 d后,对马唐、狗尾草和田旋花的除草效果分别可达94.05%、98.72%和90.28%。刘君良等从常规玉米品种、甜玉米、糯玉米、青饲玉米和爆裂玉米5大类玉米品种中挑选了10种玉米(丹玉88号、泰玉2号、五岳19号、鲁糯6号、鲁白糯1号、西星黑糯1号、花糯1号、甜玉米、鲁爆1号、饲玉7号)为代表进行了苯唑草酮的安全性研究,结果显示,33.6%苯唑草酮悬浮剂以 50.4 g a.i./hm2施用15 d后对玉米株高的抑制率最高为3.89%(饲玉7号),最低为-7.56%(丹玉88号);对玉米鲜重的抑制率最高为12.35%(饲玉7号),最低为-3.08%(甜玉米),并且除草效果优于对照硝磺草酮和烟嘧磺隆。

苯唑草酮的理化性质      

 苯唑草酮的IUPAC名:4-[3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-2-甲基-4-甲基磺酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。CAS号:210631-68-8,分子式:C16H17N3O5S,相对分子质量:363.39。其化学结构式如下:

     

苯唑草酮原药(97%)外观为白色粉末状。密度(20℃):1.13 g/cm3;熔点:220.9~222.2℃;蒸气压(25℃):3.8×10-12 mmHg。溶解度:水(20℃,pH 3.1)510 mg/L;有机溶剂(g/L,20℃ ):二氯甲烷25~29,DMF 114~133,丙酮、乙腈、乙酸乙酯、正庚烷、异丙醇、甲醇、正辛醇、甲苯<10。

苯唑草酮的毒性

苯唑草酮对哺乳类动物、鸟类、鱼类、微生物、昆虫等低毒,但对藻类有一定的毒性,其毒性数据见表1和表2。

表1  苯唑草酮毒性数据

 

表2  苯唑草酮生态毒性数据

 

苯唑草酮的作用机制      

苯唑草酮属于对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂型除草剂。HPPD催化对羟基苯基丙酮酸(HPPA)的氧化使其形成尿黑酸(HGA),而尿黑酸是形成生育酚和质体醌的芳香前体,尿黑素进一步发生脱羧、聚戊二烯基化和烷基化合成生育酚和质体醌。此过程被抑制,意味着担负光合作用电子传递使命的生育酚和质体醌无法合成。另外在类胡萝卜素的合成过程中,质体醌是八氢番茄红素去饱和酶催化作用的必要辅助因子,因此质体醌的减少会影响类胡萝卜素的合成。作为光吸收体和光合系统的保护物,类胡萝卜素的缺失,会导致植物茎组织中叶绿素和光合膜氧化降解,最终杂草白化死亡。

苯唑草酮的市场及登记情况

目前,苯唑草酮在世界多个国家都有登记,在中国登记的产品为33.6%苯唑草酮悬浮剂,商品名为苞卫;在德国登记的商品名为Clio;在加拿大登记的商品名为Impact。从中国农药信息网提供的登记信息来看,国内目前共有8家公司对苯唑草酮进行了登记,但是苯唑草酮原药的登记只有巴斯夫公司一家。随着一段时间的发展,苯唑草酮的市场已经打开,并日渐成熟,市场规模从2014年的0.95亿美元增长到2017年的1.24亿美元,使用量也从2014年的114.59 t增长到2017年的363.80 t,增长率为217.5%。受到全球玉米价格低迷的影响,2018年的市场规模有所下降。鉴于苯唑草酮的优势,其正在成为玉米地除草剂中的佼佼者,使用量正快速增长,但是原药产能不足和价格过高是制约其市场规模的要素,苯唑草酮在中国的专利已经到期,国内有多家企业已着手开发此产品。

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