2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶的制备

2022/1/28 16:06:06

背景及概述

咪唑并吡啶类化合物是一类非常重要的含氮稠杂环化合物,因其特定的生理活性以及和吲哚、氮杂吲哚等在结构上的类似性,成为有机化学家和药物化学家的研究热点。许多咪唑并吡啶类化合物对许多靶标酶等有明显的抑制效果,具有抗病毒、抗细菌、抗微生物和抗细胞分裂素活性,部分咪唑并吡啶类化合物可用作治疗胃溃疡、糖尿病和精神病等的药物,特别是在治疗肿瘤方面有显著的功效。目前有关咪唑并吡啶衍生物的报道与日俱增,主要集中在合成方法和生物活性两个方面。常见的咪唑并吡啶类化合物有咪唑并[4,5-b]吡啶、咪唑并[4,5-c]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶等类型。2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶英文名称:2-(4-Bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine,CAS号:34658-66-7,分子式:C13H9BrN2,分子量:273.128,密度:1.48g/cm3,熔点:216-220 °C。

制备

咪唑并[1,2-a]吡啶,2-氨基吡啶与 α-卤代饱和羰基化合物反应形成吡啶盐,再脱去 1 分子水或醇, 生成咪唑并[1,2-a]吡啶化合物[1]。其合成反应式如下图:

图1 2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶合成反应式

取一支干燥的两口反应管,加入磁力搅拌子,依次向反应管中加入2-氨基吡啶、2,4'-二溴苯乙酮,再将甲苯加入反应管,室温搅拌5分钟,接上冷凝回流管;然后将反应管置入油浴中,升温到110℃,继续反应约12小时。用薄层层析监测反应至2-氨基吡啶消失,停止反应。将反应液冷却至室温,再把反应液转移到分液漏斗中,加入水,用乙酸乙酯为萃取剂进行萃取,萃取结束后,用无水硫酸钠干燥乙酸乙酯层;旋干乙酸乙酯溶液,用200-300目硅胶作为固定相,石油醚乙酸酯的混合液作为洗脱剂,柱层析分离得到2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶。

参考文献

[1] Hou, R. S.; Wang, H. M.; Huang, H. Y.; Chen, L. C. Org. Prep. Proced. Int. 2004, 36, 491

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