背景及概述
在天然产物中，人们很早就发现了具有7-氮杂吲哚结构的生物碱，如grossularines等，在该分子中sp2杂化的氮原子置换了吲哚环7位上的碳原子，使7-氮杂吲哚具有不同于吲哚的物理化学性质。由于7-氮杂吲哚与吲哚、嘌呤等在结构上的相似性，它可作为这些化合物的生物电子等排体。在药理作用方面，7-氮杂吲哚本身就可以抑制多种蛋白酶，具有抗癌、抗肿瘤、抗病毒等用途。1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺英文名称：1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-amine，中文别名：6-氨基-7-氮杂吲哚，CAS号：145901-11-7，分子式：C7H7N3，分子量：133.151，密度：1.367g/cm3，沸点：354.651ºC at 760 mmHg。
制备
以7-氮杂吲哚为起始物料，经溴代及与液氨反应制备1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺[1]。合成反应式如下图：
图1 1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺合成反应式
将7-氮杂吲哚加入10mL二氯甲烷中，0℃下，缓慢滴加4.2mL冰乙酸，搅拌20min。然后将液溴溶于20mL二氯甲烷，再逐滴滴入反应体系，0℃反应2h。薄层色谱跟踪检测反应进度，直至未见反应物时停止反应，TLC检测(甲醇展开剂)，产物Rf=0.57。反应完毕后，向反应体系中加入饱和亚硫酸钠水溶液至淀粉KI试纸不变蓝。浓缩二氯甲烷，加入20mL水，0℃下，加入NaOH调节至pH＞13，将反应混合物溶剂旋干，用二氯甲烷溶解，纯化水洗2次，有机相用无水硫酸钠干燥，混合物做硅胶柱层析色谱分离，产物真空干燥得1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-溴。
将1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-溴与液氨按一定比例加入到装有磁力搅拌、温度计和回流冷凝管分水器的四口圆底烧瓶中，再加入沸程为 60~90℃的石油醚，反应在氮气保护下进行。薄层色谱跟踪检测反应进度，直至未见反应物时停止反应，将混合液移到抽滤瓶中，在40~70℃下进行减压蒸馏，除去低沸点的胺和溶剂，得到1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺。
参考文献
[1]Minakata, Satoshi; Itoh, Shinobu; Komatsu, Mitsuo; Ohshiro, Yoshiki Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1992 , vol. 65, # 11 p. 2992 - 2997