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甲嘧磺隆的合成方法

发布日期:2022/2/18 13:54:15

背景及概述[1]

2-[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基甲酰基氨磺酰基]苯甲酸甲酯(甲嘧磺隆)是磺酰脲类化学品的成员。甲嘧磺隆是可以用于控制一年生、两年生和多年生的草以及阔叶杂草的广谱除草剂。其也具有林业应用,其中它被用以控制木本树种。出苗前处理是通过根吸收来抑制杂草,而出苗后处理是通过根和叶面吸收来控制。甲嘧磺隆被叶子和根快速吸收并且在整个植物中迅速移动,其中通常在施用后的2-3周内见初始效果,并且在施用后的4-6周后见最终效果。其作用模式为通过破坏乙酰乳酸合酶(ALS)的活性来阻止植物尖端、根以及嫩枝这些活性生长区中的细胞分裂。

制备[1]

将含有157g 2-氨磺酰基苯甲酸甲酯、73g异氰酸丁酯、0.3g 1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷以及1.0L二甲苯的经搅拌混合物加热至回流持续一个半小时。然后在干冰回流冷凝器下将碳酰氯气体通入系统中,使反应温度下降至120℃。继续这种添加,直至在没有进一步碳酰氯添加的情况下,回流温度仍保持在120℃下。然后,将反应混合物的温度升高至136℃(通过移除干冰回流冷凝器),这之后将该反应混合物冷却至室温并进行过滤。蒸发滤液产生了所希望的粗2-(异氰酸基磺酰基)苯甲酸甲酯,其可以在132℃-138℃下通过压力蒸馏而纯化。

在环境温度下,将2-(异氰酸基磺酰基)苯甲酸甲酯(14.1g)和5.7g 2-氨基-4,6-二甲基嘧啶在环境温度下的80mL乙腈中搅拌16小时。添加400mL水,并且通过添加10%的水性氢氧化钠将该混合物的pH调整至pH 8。将水相分离并且用盐酸酸化至pH 1以沉淀浓的白色胶状物。添加足够的浓度为50%的水性氢氧化钠以达到pH 12,并且在蒸汽浴中加热混合物直至得到澄清溶液。将溶液再次用盐酸酸化至pH 3,并且将所得的混浊溶液用二氯甲烷萃取。将有机相干燥,并且除去溶剂以得到3.7g甲嘧磺隆。

参考文献

[1] [中国发明] CN201880010740.X 甲嘧磺隆的新形式、其制备方法及其用途

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