背景及概述
谷氨酸作为一种由可再生资源淀粉为原料制得的产品，来源十分丰富，用其为原料合成的衍生物具有优良的表面活性、保湿性、絮凝性、缓蚀和防垢性，且易生物降解。它们安全、温和、低刺激的特性，与绿色化学品的标准相符，可作为医药中间体、表面活性剂、水处理剂和塑料聚合物，日益成为日化、纺织、医药、食品、生物高分子材料、水处理、选矿和金属加工行业的新宠。Boc-L-beta-谷氨酸 5-苄酯英文名称：Boc-L-β-glutamic acid 5-benzyl ester，中文别名：N-叔丁氧羰基-L-BETA-谷氨酸 5-苄酯；(3R)-3-[[(1，1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-戊二酸1-苯甲基酯；N-BOC-L-Β-谷氨酸 5-苄酯，CAS号：254101-10-5，分子式：C17H23NO6，分子量：337.368。
图1 Boc-L-beta-谷氨酸 5-苄酯的性状图
制备
L-谷氨酸为起始物料，经二碳酸二叔丁酯的氨基保护，后经氯苄与β位羧酸反应制备得到目标化合物Boc-L-beta-谷氨酸 5-苄酯[1]。
实验操作：
L-谷氨酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液，顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，控制pH值为8-9，反应12h后，用乙酸乙酯萃取2次，每次500mL；再用HCI酸化水相至pH值为1-2，乙酸乙酯萃取产品3次，每次500mL；合并酯层，用饱和盐水洗涤2次，每次200m1。用无水硫酸钠干燥12h，过滤，浓缩结晶，40-50℃烘干，得Boc-L-谷氨酸。
取Boc-L-谷氨酸溶解于115ml 10％碳酸氢钠水溶液中，冷却到．4～0℃，氯苄溶解于35．0ml丙酮滴加到体系中，滴加完毕，冰浴搅拌30min，然后室温搅拌2．0h。用薄层色谱监控反应进度，反应完毕，倒入400ml水中，乙醚萃取两次，冷却并用浓盐酸调节pH2左右，析出大量白色固体，用50ml乙酸乙酯萃取三次，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，用石油醚析出，得到Boc-L-beta-谷氨酸 5-苄酯。
参考文献
[1] Li Y，Kwon G S． Methotrexate esters of poly(ethylene ox-ide)-block-poly (2-hydroxyethyl-L-aspartamide)． part I:effects of the level of methotrexate conjugation on the sta-bility of micelles and on drug release［J］． Pharmaceut Res． ，2000，17(5):607-611