背景及概述
双吡啶盐酸盐在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力。1-(4-吡啶基)吡啶氯盐酸盐英文名称：N-(4-Pyridyl)pyridinium chloride hydrochloride，中文别名：1-(4-吡啶基)氯化吡啶鎓盐酸盐，CAS号：5421-92-1，分子式：C10H10Cl2N2，分子量：229.106。本品为紫色-棕色至棕色粉末。
制备
制备双吡啶盐酸盐反应中采用乙酸乙酯为溶剂，在乙酸乙酯介质中回流，改变了原来吡啶与氯化亚砜直接加热回流反应时间长的不足，操作简便，易于控制[1]。1-(4-吡啶基)吡啶氯盐酸盐的合成反应式如下图：
图1 1-(4-吡啶基)吡啶氯盐酸盐的合成反应式
实验操作：
方法一、
室温下，在250ml的四口反应器中加入一定量的氯化亚砜和吡啶，升温至75℃左右，搅拌回流若干小时，得到的反应液通过蒸馏除去(回收)氯化亚砜，冷却至室温。然后在反应器中加入适量的甲苯，搅拌1h后过滤、干燥。得紫色-棕色至棕色粉末1-(4-吡啶基)吡啶氯盐酸盐。
方法二、
在500mL 反应瓶中依次加入乙酸乙酯160mL（1．65mol），无水吡啶125mL（1．5mol），冷水浴冷却，搅拌，并缓慢加入氯化亚砜94mL（1．88mol），加料完毕后，升温加热回流反应5小时。温度控制在75－80℃。其间反应混合物颜色由深黄色、最终变为黑竭色油状物。减压蒸出的乙酸乙酯、未反应的氯化亚砜及其它馏分进入装有稀 NaOH 溶液的接受器中等待回收。反应瓶中黑色残留物在冷却下，缓慢加入预冷的无水乙醇108mL，析出土黄色沉淀物，进入离心机进行分离，用无水乙醇（54mL×3）洗涤沉淀，进入干燥器进行真空干燥，即得 N－（4－吡啶基）氯化吡啶盐酸盐粗品93g（0．45mol），收率62．8％。m．p148－150℃。可贮存于真空干燥器内。
参考文献
[1] Boduszek, Bogdan; Wieczorek, Jan S. Monatshefte fuer Chemie, 1980 , vol. 111, p. 1111 - 1116