1-苄基D-谷氨酸酯的制备

2022/3/24 9:33:57

背景及概述

谷氨酸作为一种由可再生资源淀粉为原料制得的产品,来源十分丰富,用其为原料合成的衍生物具有优良的表面活性、保湿性、絮凝性、缓蚀和防垢性,且易生物降解。它们安全、温和、低刺激的特性,与绿色化学品的标准相符,可作为医药中间体、表面活性剂、水处理剂和塑料聚合物,日益成为日化、纺织、医药、食品、生物高分子材料、水处理、选矿和金属加工行业的新宠。我国作为亚洲的谷氨酸生产基地,谷氨酸在我国有着厚重的工业基础和丰富的原料,研究和开发谷氨酸的下游产品,具有广阔的市场前景。1-苄基D-谷氨酸酯英文名称:H-D-Glu-OBzl,CAS号:79338-14-0,分子式:C12H15NO4,分子量:237.252。

制备

谷氨酸烷基酯的合成在我国的报道还不多。可以谷氨酸和烷基醇为原料,用固体超强酸ZrO2-SO42-和SnCl4·H2O/C为催化剂合成谷氨酸酯。1-苄基D-谷氨酸酯的制备以1-苄基D-谷氨酸-苄基酯为起始物料,经还原反应制备[1]。Bn常用催化氢解脱去,如H2/20%Pd(OH)2-C、H2/Pd-C、H2/PdCl2、Pd/HCOOH或Pd-C/HCOOH、Pd-C/HCOONH4、Pd-C/NH2NH2或Pd-C/环已烯作氢源转移氢化,而用H2/Pd-C去保护通常很慢,除非添加Boc2O促进Bn的离去。1-苄基D-谷氨酸酯的合成反应式如下图:

图1 1-苄基D-谷氨酸酯的合成反应式

实验操作:

方法一、

在反应瓶中加入1-苄基D-谷氨酸-苄基酯和乙酸乙酯10 mL,搅拌使其溶解;加入10%Pd/C,通氢气,回流反应过夜。用硅藻土过滤,滤液减压蒸除溶剂得1-苄基D-谷氨酸酯。

方法二、

在反应瓶中加入1-苄基D-谷氨酸-苄基酯、碳酸钾混合,加入乙腈 (50 mL),加热至 80 ℃反应 2 小时,薄层色谱检测[V(正丁醇)∶V(甲酸)∶V(水) =8∶3∶2]确定反应终点,停止反应,过滤,减压蒸干,硅胶柱层析纯化,得1-苄基D-谷氨酸酯。

参考文献

[1] Journal of the American Chemical Society, , vol. 75, p. 4608

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