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吲熟酯的制备及其作为植物生长调节剂的应用

发布日期:2018/12/24 10:32:47

背景及概述[1][2]

吲熟酯是一种新型植物生长调节剂,由日本日产化学工业公司开发并销售。吲熟酯在日本允许作为农药使用的植物生长调节剂中的销售量已仅次于赤霉素和青鲜素而居于第三位,美国农药词典1984年版已将其列为在美国允许使用的农药新品种,韩国及西班牙也报道了吲熟酯在柑橘生产上的应用研究工作。我国园艺专家于1983年开始对吲熟酯在柑橘和其它作物上的应用进行了深入而广泛的研究,其所用的吲熟酯为日本的Figaron、浙江激素所和沈阳化工研究院的供试品。我国是柑橘生产大国,种植面积达1500万亩,产量居世界第二,积极进行吲熟酯的合成与应用研究,无疑是推动我国柑橘等经济作物生产向高产高效优质方面发展的有效措施之一。

制剂 [1]

吲熟酯作为植物生长调节剂产品,除含有效成分5-氯-1H-3-吲唑乙酸乙酯外,还含有惰性载体和助剂:惰性载体可以是液体或固体,如粘土、滑石粉、高岭土、硫酸钙、水、苯、丙酮、醇等,用以配制成可湿性粉剂或乳剂;助剂可以是分散剂或乳化剂;还可以加入杀菌剂、杀虫剂、除草剂等复配。

应用[1]

吲熟酯是唯一的一种既能起到疏果作用又能提高果实品质的植物生长调节剂,它具有和萘乙酸及2,4-D不同的生理活性。用水稻进行的生物鉴定实验表明,吲熟酯能抑制水稻幼苗根长的伸长;研究说明,吲熟酯可通过影响植物根系的生物发育及生理机能而对植物起生长调节作用;吲熟酯能迅速转移到根部,从而增强根系对水分和矿物质的吸收,最终改善果实品质。

1.吲熟酯在柑橘上的应用

自1983年以来,我国园艺专家对吲熟酯在柑橘栽培中的应用做了大量试验和研究工作,取得了一致的结论。对温州蜜柑幼果的疏除作用一般在盛花期后35~45天施药(幼果直径20~25 mm),可使较小的果实脱落,使收获时果实大小均匀,产量得到控制,防止果树大小年现象发生。使用浓度约为0. 02% 左右。对温州蜜柑的催熟增甜作用一般在盛花期后70~80天施药,能使果实提早着色7~10天左右,糖分增加,同时可增加氨基酸总量和氨基酸种类,从而改善柑橘品质和风味。采用湖北省化学研究所提供的吲熟酯,经宜昌、十堰、荆州、恩施等地反复试验表明,使用效果和日本提供的Figaron基本相同。温州蜜柑可溶性固形物增加12.5%,柠檬酸含量降低10. 0%,固酸比提高25%。脐橙可溶性固形物增加15. 8%,柠檬酸含量降低17. 6%,固酸比提高38%。

2.吲熟酯在西瓜上的应用

以吲熟酯为主要有效成分的西瓜催熟增甜剂在西瓜生产中的多年田间试验发现: 施药区瓜蔓生长受到抑制,叶片长和叶柄长的比值都在0. 5以下,这表明

吲熟酯的使用有利于促进西瓜由营养生长向生殖生长的转化,从而达到增产、增甜、提早成熟的目的。一般在幼瓜0. 25~0. 5 kg 时施药,浓度为0. 005% ~0. 01% 。处理后可使西瓜提早7天左右成熟,糖度增加10%~20%,且中心糖与边糖的梯度较小,同时亩产增加10% 左右。

3.吲熟酯在其它作物上的应用

基于吲熟酯对植物的作用机理,近年来我们在棉花、葡萄、苹果、大豆、杨桃、甘蔗等作物上进行了初步试验。例如,吲熟酯应用于葡萄可显著抑制幼梢生长,提早葡萄成熟,增加甜度。国内外也有将吲熟酯应用于马铃薯、凤梨、金针菇、猕猴桃等作物上的报道,均表现出一定的增产、早熟或增甜效果。

制备[2]

方法1:由3-氨基-3-(5-氯硝基苯)-丙酸进行关环反应,反应收率高,原料易得,可由最基本原料间氯苯甲醛来制备。:

方法2:2-氨基-5 氯肉桂酸由2-硝基-5-氯肉桂酸还原得到,但2-硝基-5-氯肉桂酸合成工艺复杂,并且关环反应收率低。

具体步骤如下:

1)5-氯-2-硝基苯甲醛的制备:先将240g 98 %的浓硫酸投入250mL 四口

瓶中(带有搅拌器、温度计、滴液漏斗),冷却到一定温度后,开始滴加55g 98 %的间氯苯甲醛,滴加时间为1h,滴加完毕后,保温30min 。然后在0 —5 ℃滴加混酸80g,滴加时间大约2h 。滴加完后,保温反应3h 。将此反应液水解后,冷却到10 ℃以下,抽滤、用饱和碳酸钠水溶液洗涤产物到pH =6 —7,抽滤、干燥得产品139.1g,含量87.30 %,收率为85.3 %。

2)3-氨基-3(5-氯-2-硝基苯基)丙酸的制备:将折合100 %的硝化物19g 投入250mL四口瓶中(带搅拌器、温度计、冷凝器),加入冰乙酸30g 、丙二酸16.5g,升温到55 —60 ℃,充分溶解后加入铵盐17g,搅拌反应3h,再升温反应5h,降温到100 ℃以下,加入24 %的盐酸84g,再升温回流反应4h,停反应,降温到80 ℃以下,加水60mL,在55 —60 ℃搅拌20min,倒入分液漏斗中静置分层,有机相用水15mL×2 萃取,水相合并,倒入250mL 四口瓶中降温到10 ℃左右,开始滴加48 %的氢氧化钠水溶液,pH 值控制在5 —5.5 之间即为终点,冷却结晶、抽滤、用水洗涤、抽滤、干燥得产物,收率为80 %。

3)5-氯-1H-3-吲唑基乙酸的制备:将折合100 %的氨基化合物10.5g 投入250mL 四口瓶中,投入稀碱水溶液150g,搅拌升温到35 —40 ℃,充分溶解后,加入1.2g 活化的活性碳,搅拌10min 后,慢慢地加入6.5g 水合肼,保温反应20min,升温到60 —65 ℃反应1.5h,再升温反应3h,反应完毕后加入水20mL,降温到40 ℃以下,滴加36 %的盐酸至pH =7,抽滤,滤液倒入250mL 的四口瓶中,在35 ℃以下继续滴加36 %的盐酸,在pH =2 —2.5 时即为终点,冷却、抽滤,产物用20mL 水洗涤,干燥,含量为79.1 %,收率为85 %。

主要参考资料

[1] 袁华, 容如滨. 新型植物生长调节剂吲熟酯的合成与应用[J]. 湖北化工, 2000, 17(1): 38-39.

[2] 刘建华, 徐保明, 於幼鸿. 植物生长调节剂吲熟酯的合成方法研究[J]. 四川化工与腐蚀控制, 2002, 5(4): 6-8.

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