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(R)-3-吡咯烷醇的应用

发布日期:2018/12/25 11:19:23

背景及概述[1][2]

许多天然或非天然生物活性物质中均含有含氮杂环结构单元,在含氮杂环上引入手性羟基(尤其是 3 位羟基)对生物活性有重要影响。手性含氮饱和杂环醇具有活泼的官能团“-OH”和“-NH-”,是合成医药、农药、兽药和其他生物活性物质的重要手性切块,例如,(S)-N-Boc-3-哌啶醇可以合成非天然药物卡普瑞林, 或者天然生物活性物质异白刺啉淋胺和小果白刺碱;(R)-N-苄基-3-哌啶醇通过一步酯化可合成第二代二氢吡啶类钙拮抗药贝尼地平。手性含氮饱和杂环醇也可作为手性助剂用于其他手性物质的合成,如以(R)-3-哌啶醇作为手性助剂可以合成手性 α-羟基醛。

(R)-3-吡咯烷醇,主要用作有机合成中间体。如果吸入(R)-3-吡咯烷醇,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

应用[2]

 (R)-3-吡咯烷醇主要用作有机合成中间体等,其应用举例如下:制备一种防治淡色库蚊用杀虫剂。淡色库蚊主要孳生于人居附近污染的积水中。幼虫也可以在缸罐等容器受污染的积水中生长,但不能在室内干净的贮水中孳生。城市里的污水池、臭水沟、化粪池、雨水井积水、下水道积水、浇花用的肥水缸、建筑工地坑洼积水是这两种蚊虫的重要孳生场所。

冬季虽然也能找到幼虫,但它主要以成蚊越冬,冬季成蚊处于静止状态。当气温下降时雌蚊蛰伏在住房、地窖、防空洞以及草丛等处,天气转暖时,它们仍可以飞出吸血。淡色库蚊分布偏北,幼虫出现的季节随纬度升高而推迟,例如上海幼虫出现在3月,济南出现在4月,银川出现在5月以后。它以成蚊越冬,越冬淡色库蚊在冬季大批自然死亡。主要越冬场所有地窖、防空洞、地下室、花房、暖气沟等。

在越冬期间气温上升也不飞出吸血,直到第二年春天才飞出吸血产卵,形成当年新一代。淡色库蚊已被证实为我国北方地区斑氏丝虫的主要媒介,感染率可达50%。也可感染马来丝虫,但感染率较低。目前,防治淡色库蚊主要采取化学防治法,但由于长期大剂量使用杀虫剂,且化学杀虫剂之间存在增效、联合和拮抗作用,化学杀虫剂相互作用,使淡色库蚊具有较高的抗药性,且抗药性日益增强,故现有杀虫剂仍具有极大的改进空间。

有研究为解决上述已有技术存在的淡色库蚊对多数杀虫剂具有极高抗药性的不足,提供一种淡色库蚊对其具有敏感抗药性的防治淡色库蚊用杀虫剂,由以下重量份配比的原料制备而成:N-十二烷基吡咯烷酮18-24份,L-环戊基甘氨酸33-39份,(R)-3-吡咯烷醇14-18份,4,4-二甲基-1-苯基-3-吡唑烷酮3-9份,3-甲基丙酮酸5-11份,5-乙基-1,3-二恶烷-5-甲醇41-47份,(S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮52-58份,(S)-5-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-甲基-(2Z,4E)-戊二烯酸24-30份,甲氧基乙醛缩二甲醇36-42份。

优选地,采用以下重量份配比的原料制备的防治淡色库蚊用杀虫剂具有更好的杀虫效果:N-十二烷基吡咯烷酮21份,L-环戊基甘氨酸33份,(R)-3-吡咯烷醇18份,4,4-二甲基-1-苯基-3-吡唑烷酮6份,3-甲基丙酮酸5份,5-乙基-1,3-二恶烷-5-甲醇47份,(S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮55份,(S)-5-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-甲基-(2Z,4E)-戊二烯酸24份,甲氧基乙醛缩二甲醇42份。

进一步,为了获得杀虫效果更好的防治淡色库蚊用杀虫剂,所述防治淡色库蚊用杀虫剂还包括以下重量份配比的原料:2-(氯甲基)丙烯酸甲酯20-26份,三羟甲基氨基甲烷盐酸盐6-12份,3-甲基-2-丁烯-1-醇乙酸酯28-34份。优选地,防治淡色库蚊用杀虫剂,其原料重量份配比为:2-(氯甲基)丙烯酸甲酯23份,三羟甲基氨基甲烷盐酸盐6份,3-甲基-2-丁烯-1-醇乙酸酯34份。

制备方法为:在反应锅中按比例加入蒸馏水,加热反应锅内温度升至65℃--80℃时,加入N-十二烷基吡咯烷酮、L-环戊基甘氨酸、(R)-3-吡咯烷醇,并经1小时搅拌,随后降温至50℃,加入4,4-二甲基-1-苯基-3-吡唑烷酮、3-甲基丙酮酸、5-乙基-1,3-二恶烷-5-甲醇、(S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮,搅拌30分钟,再降温至40℃,加入(S)-5-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-甲基-(2Z,4E)-戊二烯酸、甲氧基乙醛缩二甲醇,继续搅拌30分钟,获得成品。该防治淡色库蚊用杀虫剂,直接喷洒于淡色库蚊聚集处,消除时间短,消灭率高,降低了用药成本和人力成本,尤其适于在淡色库蚊密集场所中推广使用。

制备 [2]

3-吡咯烷酮是合成天然抗肿瘤药物喜树碱的重要中间体,也是合成手性吡咯烷醇的前体,通过对 3-吡咯烷酮的不对称还原可以得到手性 3-吡咯烷醇包括(R)-3-吡咯烷醇。

主要参考资料

[1] 应向贤, 范雅君, 黄美娟, 等. 手性含氮饱和杂环醇的化学法与生物酶法合成[J]. 发酵科技通讯, 2015, 44(2): 41-45.

[2]  CN201610086504.9 一种防治淡色库蚊用杀虫剂

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