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三唑酮草酯的制备和应用

发布日期:2019/1/9 17:51:00

背景及概述[1][2]

三唑酮草酯又名唑草酯,唑酮草酯,化学名为(RS)‑2‑氯‑3‑[2‑氯‑5‑(4‑二氟甲基‑4,5‑二氢‑3‑甲基‑5‑氧‑1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基)‑4‑氟苯基]丙酸乙酯,CAS No:128639‑02‑1,是由FMC公司在1988开发的一种高效低毒的三唑啉酮类除草剂(WO9002120)。唑草酮酯通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而引起细胞膜破坏,使叶片迅速干枯、死亡。此除草剂在喷药后15min内即被植物叶片吸收,不受雨淋影响,3~4h后杂草就出现中毒症状,2-4d死亡。因其在土壤中的半衰期仅为几小时,故对下茬作物亦安全。唑酮草酯对磺酰脲类除草剂产生抗 性的杂草具有很好的活性,主要用于防除阔叶杂草和莎草等杂草,适用于小麦、大麦、燕麦、水稻、玉米、大豆、柑桔、咖啡、棉花、高粱、葡萄园、草坪等。

制备[1]

目前工业上生产唑草酯的工艺一般采用Meerwein芳基化反应, 以乙腈或丙酮为溶剂,氯化亚铜为催化剂,亚硝酸钠为重氮化试剂对1‑(5‑氨基‑4‑氯‑2‑氟苯基)‑4‑(二氟甲基)‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5(4H)‑酮进行重氮化,生成的重氮盐立刻与过量的丙烯酸乙酯反应得到唑草酯(WO9002120,WO97007107),其反应式如下:

Meerwein芳基化反应涉及到重氮化反应,是一种铜催化的自由基反应机理,所以存在许多的副反应,例如重氮化的氯代(Sandmeyer反应),热分解,偶联等等,所以反应结束后的得到的粗品必须进行蒸馏才能获得高含量的成品。唑草酯是一种较粘稠黄色液体,沸点高(b.p.=350‑355℃ /760mmHg),它在高温下不稳定,是属于热敏性的化合物,所以一般都是采用薄膜蒸馏来纯化产品,同时产生10~15%的低沸物。由于低沸物中唑草酯的含量较低,通常只有30~50%,无法直接套用,否则产品的质量达不到要求,所以一般都是直接焚烧处理,这样即白白的浪费了产品和能耗,又不利于环境。CN201310110604.7提供一种从低沸物中高效的回收出高含量唑草酯的工艺,变废为宝,降低成本和更好的保护环境。本发明的回收新工艺,其特征在于通过把低沸物中唑草酯水解为它的酸钠的形式而存在在水相,而其它杂质集中在有机相里,经分相后,水相酸化,过滤,得到相应的丙酸中间体(carfentrazone),然后该酸经乙醇酯化,就获得高含量的唑草酯(carfentrazone‑ethyl)。

应用 [2]

一、用于制备一种除草组合物

CN201710383036.6提供一种除草组合物及其应用,该除草组合物高效、低毒、低成本、速效性好,且持效期长,有利于水稻田杂草综合治理。该除草组合物,包括莎稗磷和唑草酯,所述莎稗磷与唑草酯的质量之比为40:1~1:40。与现有技术相比,本发明提供的除草组合物以莎稗磷与唑草酯为主要有效成分。在大量的室内配方筛选试验和大田药效试验的基础上,本发明将莎稗磷、唑草酯进行混配,在一定的混配比例范围内对水稻田杂草表现出协同增效作用,扩大杀草谱,相对常规除草剂拓宽了用药时间范围。本发明复配的除草剂能降低农药单一使用带来的抗性风险,减轻对环境的污染,降低使用成本及降低除草剂残留,有利于水稻田杂草综合治理。

二、制备一种含啶嘧磺隆、丁草胺与唑酮草酯的混合除草剂

CN201410717727.1提供一种含啶嘧磺隆、丁草胺与唑酮草酯的混合除草剂。

本发明选择杀草谱不同,优缺点互补的啶嘧磺隆、丁草胺与唑酮草酯三种除草剂适当减量后配成合剂使用,这样既扩大了杀草谱,明显提高了除草效果,也避免了对草坪产生药害和残留毒害的可能性。本发明具体采用如下技术方案:一种含啶嘧磺隆、丁草胺与唑酮草酯的混合除草剂,该除草剂以啶嘧磺隆、丁草胺与 唑酮草酯为主要有效成分,其中,啶嘧磺隆、丁草胺与唑酮草酯的质量比为0.1~80:0.1~ 80:0.1~80。本发明的除草剂组合物具有以下优点:

1、协同增效、除草活性高。啶嘧磺隆主要通过根部和茎部吸收由输导组织传送到分生组织,抑制支链氨基酸(如丝氨酸、异亮氨酸)的生物合成。丁草胺主要是通过阻碍蛋白质的合成而抑制细胞的生长。唑酮草酯原卟啉原氧化酶抑制剂,通过抑制叶绿素生物合成 过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜,使叶片迅速干枯、死亡。对磺酰脲类除草剂产生抗 体的某些杂草有很好的活性。也就是说,本发明的除草剂组合物可以通过三种不同途径杀死杂草,产生较高的协同增效作用,可以极大地提高除草剂的杀草活性。

2、除草谱广,持效期长。啶嘧磺隆主要防治一年生阔叶和禾本科杂草,丁草胺是广谱性除草剂,主要防治对禾本科、莎草科和一些一年生阔叶杂草。啶嘧磺隆与丁草胺都具有一定的芽前除草活性,尤其丁草胺对芽前禾本科杂草有特效,而唑酮 草酯主要用于防除阔叶杂草和莎草科杂草,叶面喷施。所以本发明的除草剂有叶面处理和封地的双重作用,延长了药剂的持效期。三者混合后,作用互补,除草谱更宽了。

3、延缓杂草抗性。由于杂草易对磺酰脲类除草剂产生抗性,而本发明的除草剂中含丁草胺和唑酮草酯,使药剂能够有效地防除了抗磺酰脲类的杂草,此外,降低了杂草的抗药性,延长了药剂的使用寿命。

4、安全性高。本发明的除草剂组合物,应用于草坪除草,其能够防除草坪中各种禾本科、莎草科和阔叶杂草,在提高了药效的前提下,对草坪具有很高的安全性。

因此,本发明所述的混合除草剂可在制备草坪除草的除草剂中应用,特别是在防除草坪中各种禾本科、莎草科和阔叶杂草中应用。

主要参考资料

[1] CN201310110604.7一种唑草酯的回收方法

[2] CN201710383036.6一种除草组合物及其应用

[3] CN201410717727.1 一种含啶嘧磺隆、丁草胺与唑酮草酯的混合除草剂

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