背景及概述[1][2]
二氯二甲基海因又名 1，3-二氯-5，5-二甲基海因、1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲、二氯海因、DCDMH 等，英文名称 1，3-Dichloro-5，5-dimethylhydantoin、1，3-dichloro-5，5-dimethyl-2，4-imidazolidinedione、Dactin、Halane 等，，白色四面棱柱体结晶粉末 （工业产品有粒状和片状等多种规格），有轻微的氯刺激性气味，容易吸潮，吸潮后部分水解。 易溶于氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烯、对称四氯乙烷、苯等有机溶剂和浓硫酸中。加热至沸点时变为 棕色且迅速燃烧。
理论有效氯含量 72.1%，工业品为 68%～70%。在水中能缓慢释放出次氯酸，当 pH 值≥9 时 迅速分解。干燥储存较稳定，在 60℃贮存 100 天有效氯损失约 1.5%。二氯二甲基海因是氧化剂和氯化剂，具有腐蚀性。二氯二甲基海因与目前消毒剂行业产量的氯代异氰尿酸类产品相比，具有气味小、毒性小、贮存 稳定性好、水解残留物降解快等优点。
尽管其价格高于氯代异氰尿酸类产品，国外该产品的生产和消费的 增长均已超过氯代异氰尿酸类产品，成为氯代异氰尿酸类产品的更新换代产品。 Karl Slotta 等人于 1926 年首次合成二氯二甲基海因，美国、以色列等国家于上世纪 80 年代开始使 用二氯二甲基海因为消毒剂，用量每年以 20%以上的速度递增。
制备 [3]
步骤1：5，5-二甲基海因的合成。1）碳铵加热合成法 反应瓶中加入 46 ml(0.5 mol)丙酮氰醇、30 ml 水，加热，搅拌下在 20 min 内分次加入 80 g(0.7 mol) 碳铵，然后分段控温，反应 2 h，反应完，趁热将反应液 倾入烧杯中，冷却后过滤，得到白色固体产物 44.8 g，产率 70 %，m.p.180.4182.8 ℃，滤液经浓缩处理，得到 黄色固体，经重结晶 、过滤 、烘干，得到浅黄色固体 9.8 g，收率 15 %，m.p.180182 ℃，总产率 85 %。或将上述 所得滤液不经浓缩处理，直接作下一次反应的溶液，操 作步骤同上，如此反应循环重复使用五次，单次产率为 82 %95 %。
步骤2：5，5-二甲基海因的产品纯化。将装有 20 ml 蒸馏水的烧杯置于 80 ℃水浴中恒温，加入粗产品至接近饱和(约 22.07 g)，然后冰浴冷却重结 晶，干燥，即得无色针状或白色粉末产品 20.14 g，回收率 为91.3 %。此滤液可回收利用。
步骤3：1，3-二氯-5，5-二甲基海因的合成 在装有机械搅拌:、回流冷凝管和滴液漏斗的 250 ml 三颈瓶中加入 8.25 g(0.206 mol)氢氧化钠及 5 ml 水，搅拌溶解，冷至 010 ℃，缓慢引入氯气 2.24 l(约 0.10 mol)，完毕后，加入 12.8 g(0.10 mol)5，5-二甲基 海因固体，搅拌反应 5 min 后，再缓慢引入氯气 2.46 l (约0.11 mol)保持，完毕后继续 搅拌反应 20 min，冷却过滤，粗产品用 100 ml 水洗涤三 次，抽干，50 ℃以下真空干燥得淡黄色固体或白色固体 18.0 g，产率为 91%，
应用[1-3]
二氯二甲基海因是一种新型的氯代酰亚胺类消毒杀菌剂及漂白剂，主要用作水处理剂、消毒杀菌剂、水果保鲜剂等，具有高效、广谱、安全、稳定的特点，能强烈杀灭真菌、细菌、病毒和藻类。广泛应用于游泳池消毒、饮用水消毒、水产养殖、废水及工业循环水处理、餐具消毒、食品与化妆品生产设备消毒、医药卫生及娱乐场所环境消毒等领域。
二氯二甲基海因能改善水质，使水中氨、氮下降，溶解氧上升，维护浮游生物优良种群，残留物短期内完全生物降解，无任何环境污染。使用本品不受水体 pH 值和水质肥瘦影响，具有缓释性，有效性持续长。二氯二甲基海因用于农作物霉病防治和牲畜口蹄疫防治等。
在水产养殖中，二氯二甲基海因能防治 鳗鱼的败血病、烂鳃病、腐皮病；虾蟹类的白斑病、颤抖病、黑班病、丝状细菌病；甲鱼的红底板病、疖 疮病、出血病、红脖子病、肝肾病、白底板病、水霉病、纤毛虫病；淡水鱼类的暴发性出血病、赤皮病、烂鳃病、肠炎、打印病、竖鳞病，白头白嘴病；贝类的嗜水气胞菌病、孤菌病等。
随着水产养殖集约化方 式的普及，养殖水域的污染日趋严重，病原微生物在水体里大量繁殖，导致水产动物细菌性疾病流行，严重阻碍水产养殖业的进一步发展。漂白粉、漂粉精等有效氯含量低，易失效；二氯异氰尿酸钠、三氯异氰尿 酸则水溶性差，对水产动物有强刺激性，易引发炎症。选择一种有效氯含量高、稳定性好、刺激性小的消毒 剂用于养殖水体，已成为广大渔民的迫切愿望。
复方二氯海因消毒剂的理化性能、毒理、定量杀菌效果。室温下复方二氯海因消毒剂有效期至少 1 年，对皮肤无刺激。LD50为 2489mg/kg。18～22℃，对金黄色葡萄球菌的杀灭率 99.9%需 50mg/L 有效氯作用10min；对大肠杆菌杀灭率 99.9%需20mg/L 有效氯作用10min；对枯草杆菌 黑色变种芽胞杀灭率 99.9%需 400mg/L 有效氯作用 60min；破坏 HBsAg 抗原性需 500mg/L 有效氯作用 20min 或 400mg/L 有效氯作用 30min。
灭菌效果受有机物影响较小。经过检测，二氯二甲基海因与二氯异氰尿酸钠的杀菌作用相似，二氯二甲基海因复方消毒剂的杀菌作用，明显较前两种单药为优。二氯二甲基海因及其复方消毒剂的杀菌 效果随有机物增加而下降，受温度影响较小。其单药与复方均低毒、无刺激性，对金属腐蚀性较小，贮存 较稳定。二氯二甲基海因复方消毒剂的辅助成分有甲基海因、溴化钾、十二烷基硫酸钠、硅酸钠、三聚磷酸钠、无水硫酸钠等，一般 100g 粉剂中含有效氯≥33g。
在 18～22℃，含有效氯 50mg/L 溶液对悬液中金黄色葡萄球菌作用 15min，含有 效氯 20mg/L 溶液对大肠杆菌作用 15min，含有效氯 800mg/L 溶液对枯草杆菌黑色变种芽胞作用 60min，杀灭率均达 100%。有机物对其杀菌效果有一定影响。该剂于 54℃存放 14d，有效氯含量下降率＜1.24%。小鼠经 口灌胃 LD50为 2489mg/kg。对家兔皮肤刺激反应积分为 0，小鼠蓄积系数 K＞5，小鼠骨髓微核试验阴性。
以含 50mg/L 有效氯二氯二甲基海因消毒剂溶液对大肠杆菌作用 2min，含 100mg/L 有效氯溶液对金黄色葡萄球菌作用 10min，含 100mg/L 有效氯溶液对枯草杆菌黑色变种芽胞作用 20min，杀灭率均＞99.90%。含 1000mg/L 有效氯溶液作用 15min，可将 HBsAg 抗原性完全破坏。
其 1500mg/L 有效氯溶液对不锈钢、铝、铜、碳钢分别有轻度至重度腐蚀作用。常温下作用 15min，复方消毒剂 对枯草杆菌黑色变种芽孢杀灭率达 100％；500mg/L 过氧乙酸或 300mg/L 有效氯单一成分对其杀灭率分别为 99.94％、97.82％。有机物对复方消毒剂杀菌效果有一定影响。过氧乙酸与二氯二甲基海因具有协同杀菌作用。
主要参考资料
[1] 1，3-二氯-5，5-二甲基海因的合成研究
[2] 1，3-二氯-5，5-二甲基海因的合成及杀菌性能研究
[3] 二氯二甲基海因的生产和应用