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2-氨基-5-氟嘧啶的制备

发布日期:2019/1/17 9:26:22

背景及概述[1]

2-氨基-5-氟嘧啶中文别名5-氟-2-嘧啶胺,CAS号1683-85-8,化学式C4H4FN3。分子量113.09300。密度1.372 g/cm3,沸点279.7ºC at 760 mmHg,闪点122.9ºC,折射率1.56。2-氨基-5-氟嘧啶可用作医药化工合成中间体。如果吸入2-氨基-5-氟嘧啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构[1]

制备 [1]

2-氨基-5-氟嘧啶的制备如下:将2-氯-5-氟嘧啶(280μl,2.264mmol)和氨(5ml,68mmol)在甲醇(860μl)中的混合物通过微波反应器加热至110℃30分钟。过滤反应物,用MeOH洗涤固体。将固体干燥,得到5-氟-2-嘧啶胺(247mg,2.184mmol,96%产率),为白色结晶固体。 MS(ES +)m / z 114.0(MH +)。

应用 [1]

2-氨基-5-氟嘧啶可用于制备具有一定活性的化合物,结构如下:

制备方法为:将1-甲基咪唑(158μl,1.987mmol)加入到2-((2R)-3-环戊基-2- {[甲酰基(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)氨基]甲基}丙酰基)的溶液中 - 1- [(2-丙烯-1-基氧基)羰基] -3-吡唑烷羧酸(319mg,0.662mmol)的二氯甲烷(DCM)(4.5ml)溶液。将所得溶液冷却至0℃,然后在0℃下滴加甲磺酰氯(53.8μl,0.696mmol)。向反应混合物中加入2-氨基-5-氟嘧啶(87mg,0.696毫摩尔)。

在环境温度下搅拌30分钟后,在减压下除去溶剂,得到残余物,将其通过RP-HPLC纯化,得到2-丙烯-1-基(3S)-2-((2R)-3-环戊基-2- {[甲酰基(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)氨基]甲基}丙酰基)-3-({[5-(甲氧基)-2-嘧啶基]氨基}羰基)-1-吡唑烷羧酸盐(173毫克) ,0.294mmol,44%收率)。 MS(ES +)m / z 589.1(MH +)。

主要参考资料

[1] Glaxosmithkline LLC; Aubart, Kelly M.; Benowitz, Andrew B.; Fang, Yuhong; Hoffman, James; Karpinski, Joseph M.; Knox, Andrew Nicholson; Liao, Xiangmin; Qin, Donghui; Shi, Dongchuan; Spletstoser, Jared T. Patent: US2013/345120 A1, 2013 

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