背景及概述[1]
1,2,4,5-四氯苯能溶于醇、醚、苯、氯仿和二硫化碳，不溶于水。用于制杀虫剂、 防火剂和其他有机合成产品。
制备[1]
方法一：
方法二：苯或氯苯在铜或铁的催化下，高温直接氯代；
方法三：
检测方法[2]
超声辅助分散液液微萃取-气相色谱检测污泥中氯苯：
氯苯类化合物(CBs)是氯苯邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、1,2,3-三氯苯、1,2,4-三氯苯、1,3,5-三氯苯、1,2,3,4,-四氯苯、1,2,3,5-四氯苯、1,2,4,5-四氯苯、五氯苯和六氯苯的总称，为无色油状液体。它们在工业中广泛应用于合成染料和农药等有机化合物的中间体、制造橡胶助剂以及溶剂和传热介质等。氯苯已被证实具有致癌作用，并且能抑制中枢神经，刺激眼睛和上呼吸道，引起皮肤硬化以及各种血液疾病。氯苯在环境中不易降解，已成为全球最为常见的环境污染物之一，对人类健康具有潜在危害性，美国环保局和欧盟将其列为优先控制污染物和危险化合物“黑名单”。
CN201410276132.7提供一种超声辅助分散液液微萃取与气相色谱/ECD检测器联用的污泥中氯苯测定的方法。超声辅助分散液液微萃取‐气相色谱检测污泥中氯苯的方法包括如下步骤：
1)标准溶液配制：间二氯苯、邻二氯苯、1,2,4-三氯苯、1,2,3-三氯苯、1,2,4,5-四氯苯、1,2,3,4-四氯苯6种氯苯各取0.1000g，用丙酮溶解配制成6种10μg/ml的储备液；1,2,4-三氯苯、1,2,3-三氯苯、1,2,4,5-四氯苯、1,2,3,4-四氯苯4种储备液各取1.00ml，定容至10ml，配成的4种1μg/ml混合标准溶液；间二氯苯、邻二氯苯2种储备液各取1.00ml，1,2,4-三氯苯，1,2,3-三氯苯，1,2,4,5-四氯苯，1,2,3,4-四氯苯4种1μg/ml混合标准溶液各取1.00ml，定容至10ml，配成间二氯苯，邻二氯苯1μg/ml，1,2,4-三氯苯，1,2,3-三氯苯，1,2,4,5-四氯苯，1,2,3,4-四氯苯6种0.1μg/ml混合标准溶液；
2)超声辅助萃取：取1.0g污泥样品于50ml带旋帽的锥形离心管中，加入8.0ml丙酮，密封后，25℃超声萃取20min，萃取液离心后，上清液过0.45μl微孔滤膜，移入10ml锥形离心管中；
3)分散液液微萃取：移取5.0ml超纯水于10ml带旋帽的锥形离心管中，1.0ml丙酮萃取液中加入24.0μl氯苯，用1ml微量进样针快速注入5.0ml水中，混合形成丙酮、氯苯、水的乳浊液，氯苯均匀地分散在水相中，4000r/min离心4min，氯苯沉积于离心管底部，取0.50μl沉积相进行气相摄谱仪分析；
4)气相摄谱分析：毛细管气相色谱柱为KB-Wax毛细管柱，其规格为30m×0.32mm，0.25μm，进样口温度300℃，分流进样，进样量0.50μl，载气为氮气，流速为30ml/min，初始温度80℃，保持1min，以20℃/min升至200℃，保持2min，再以40℃升至240℃，保持3min清洁柱子。
本发明与现有技术相比所具有明显的优势：1.采用本方法测定污泥中氯苯化合物，灵敏度高，检测限为0.001-0.2μg/kg。2.本方法只需少量萃取剂(丙酮8ml，氯苯24μl)，相比于索氏抽提法等传统检测方法，节省了大量对人体有毒害作用的有机溶剂。3.本方法的样品前处理时间短(＜30min)，比传统的检测方法，节省了分析时间，因此适用于大批污泥样品的检测。
应用[3]
1,2,4,5-四氯苯用于制备茚-C60双加成物：
C60及其衍生物由于具有高的电子迁移率和电子亲和能，成为聚合物本体异质结薄膜光伏电池中理想的电子受体材料，但C60在有机溶剂中较差的溶解性限制了其应用。为了改善C60在有机溶剂中的溶解性，并进而和给体聚合物材料在液相混合制作本体异质结薄膜，通常的做法是给其表面引入取代基来增加在溶剂中的溶解能力。CN201110244851.7提供一种茚-C60双加成物的方法，包括以下步骤，将C60、茚和有机溶剂加入反应器中，搅拌下加热升温至180～245℃，反应30～110分钟后，反应液倒入甲醇中，离心分离出沉淀物。将沉淀物制成干样，经硅胶柱柱层析分离，得到茚-C60双加成物。其中C60和茚按摩尔比1∶20～1∶50投入，有机溶剂为1，2，4-三氯苯、邻二氯苯或1，2，4，5-四氯苯。
本发明的有益效果如下： 本发明的茚-C60双加成物的制备方法反应收率较高，其收率可达45％，而对比文件中的方法，其反应收率为34％。；本发明的茚-C60双加成物的制备方法的反应时间较短，其反应时间为30分钟便可达到收率36％，而对比文件中的方法，其反应时间为12小时收率为34％。
主要参考资料
[1] 化合物词典
[2] CN201410276132.7 超声辅助分散液液微萃取-气相色谱检测污泥中氯苯的方法
[3] CN201110244851.7 茚-C60双加成物的制备方法