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4-羟基苯磺酸的应用

发布日期:2019/1/23 13:26:27

背景及概述[1][2]

4-羟基苯磺酸中文别名对羟基苯磺酸。对羟基苯磺酸可用作医药化工合成中间体。常用其盐形式对羟基苯磺酸钠,对羟基苯磺酸钠,分子式C6H5NaO4S,白色结晶粉未,能溶于水,热醇及甘油。对羟基苯磺酸钠作为有机合成及制药工业的方面非常重要的一种中间体,其不可忽视的研究价值和商业价值逐渐为人们所发现。

结构

应用[1-5]

对羟基苯磺酸可用于树脂固化,酸性镀锡工艺中最主要的添加剂,同时也具有酸性树脂发泡的作用,用于有机中间体。其应用举例如下:

1. 制备一种新型芳香侧链型磺化二胺。

以4,4’-二氨基二苯醚为原料,经氧化、溴代后与对羟基苯磺酸反应,最后经还原反应得到新型芳香侧链型磺化二胺。本发明的新型芳香侧链型磺化二胺中亲水基团磺酸基位于侧链基团上,由于其空间位置远离主链,在提高质子传导效率同时避免对主链结构的影响。

新型芳香侧链型磺化二胺可与二酐单体、非磺化二胺单体制备得到磺化聚酰亚胺,磺化聚酰亚胺可用于制备具备良好的耐热稳定性、机械性能和质子电导率的质子交换膜。新型芳香侧链型磺化二胺在质子交换膜燃料电池方面具有良好的应用前景。

2. 制备一种耐高温耐腐蚀型胶黏剂,

其包括(按质量百分比计),30%至40%的对羟基苯磺酸-硝基乙醛-胶乳胶液;催化剂,为苛性碱或三苯基膦,含量为1~2%;阻聚剂,为对苯二酚或对苯酚,含量为1~3%;改性纳米氧化镁,2~20%;无机阻燃剂,其为氢氧化镁、氢氧化铝及镁铝水滑石以2:7:3质量份组成,所述无机阻燃剂含量为5%~10%;余量为酚醛树脂。

其中,对羟基苯磺酸-硝基乙醛-胶乳胶液中包含20wt%的对羟基苯磺酸、20wt%的硝基乙醛、3wt%~5wt%的炭黑、5wt%~10wt%的纳米级的二氧化硅粉末、5wt%~10wt%的纳米级的二氧化锆粉末、5wt%~10wt%的抗氧化剂和1wt%~2wt%的分散剂,其余为胶乳胶液。

3. 制备一种高粘型胶黏剂,

其包括(按质量百分比计),30%至40%的对羟基苯磺酸-硝基乙醛-胶乳胶液;催化剂,为苛性碱或三苯基膦,含量为1~2%;阻聚剂,为对苯二酚或对苯酚,含量为1~3%;气相二氧化硅,2~20%;增粘剂,其为γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲基硅烷与丙烯酰胺以质量比为10:1的混合物,含量为5%~10%;余量为酚醛树脂。

其中,对羟基苯磺酸-硝基乙醛-胶乳胶液中包含20wt%的对羟基苯磺酸、20wt%的硝基乙醛、3wt%~5wt%的氧化淀粉、5wt%~10wt%的纳米级的二氧化硅粉末、5wt%~10wt%的纳米级的二氧化锆粉末、5wt%~10wt%的抗氧化剂和1wt%~2wt%的分散剂,其余为胶乳胶液。

4. 制备一种萘系减水剂,

包括如下步骤:(1)将甲基萘和苯酚分别磺化,得到磺化甲基萘物料和对羟基苯磺酸物料;(2)将磺化甲基萘物料进行水解反应,共沸脱出未反应的甲基萘或其同系物,剩余的磺化甲基萘物料进入步骤(3)反应中;(3)步骤(2)得到的磺化甲基萘物料、步骤(1)得到的对羟基苯磺酸物料浓硫酸酸化的甲醛进行缩合反应,得缩合料;(4)步骤(3)得到的缩合料中加入碱液进行中和反应至pH值为7.5~9,反应结束得到萘系减水剂。

上述的萘系减水剂具有对水泥的适应性好、混凝土和易性好、保塑性能较强、混凝土经时损失小、减水率较高等优异的性能;且制备方法工艺简单,反应条件易控制,并且还能降低萘系减水剂的生产成。

5. 用于高散热性半导体发光元器件的封装树脂,涉及半导体发光元器件技术,

包括以下重量份的原料制备而成:环氧树脂硬胶60-90份、人造香叶油10-18份、对羟基苯磺酸3-10份、二甲基替苄胺1-3份、氢化蓖麻油1-3份、三氧化二锑5-8份、滑石粉1-3份、石英2-5份、氧化铝2-5份、碳化硅1-3份、合成纳米颗粒10-20份。由于采用环氧树脂硬胶、人造香叶油、对羟基苯磺酸、二甲基替苄胺、氢化蓖麻油、三氧化二锑、滑石粉、石英和氧化铝的添加使得封装树脂在进行封装后能够快速的干燥成型,并且利用添加的合成纳米粉,能够有效的增加封装树脂的强度,起到更好的固定和封装的效果,增强了封装部件的散热效果,还能起到降低衰耗的功效。

制备 [6]

步骤1:SO3气体的制备。实验所用的SO3气体

SO3气体发生装置产生,具体方法是在SO3气体发生器中加入200ml的65%发烟硫酸,少量沸石和20gP2O5 ,用电加热套加热,产生的SO3气体经氮气稀释到7%后进人磺化器,进行磺化反应。

步骤2:磺化反应。在实验用釜式鼓泡反应器中,加入定量的苯酚和一定量的定位剂,在一定温度下通入稀释后的SO3气体(SO3气体量略超过反应所需理论量) 。用超级恒温器对反应器进行水浴恒温,控制反应温度,同时进行搅拌。随着反应的进行,反应物的粘度逐渐增大,色泽也逐渐变黄。

反应完毕后,老化一段时间,此时反应液为淡黄色透明液体。取液体进行薄层色谱分析,待薄层色谱上各谱的比例不发生变化时停止通气,移出反应物,用玻璃棒轻轻搅动,冷却,这时有晶体析出,进行抽滤,取抽滤后的晶体备用。将抽滤后的晶体放入200ml甘油水溶液中溶解,溶解后的溶液进行水蒸汽蒸馏,用薄层色谱分析馏出物无邻羟基苯磺酸析出时停止蒸馏。

主要参考资料

[1] CN201410336431.5一种新型芳香侧链型磺化二胺的制备方法

[2] CN201610533029.5耐高温耐腐蚀型胶黏剂

[3] CN201610533028.0高粘型胶黏剂

[4] CN201410831025.6一种萘系减水剂的制备方法

[5] CN201711495661.6用于高散热性半导体发光元器件的封装树脂

[6] 对羟基苯磺酸钠的合成工艺研究

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