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4-溴-3-氯苯甲酸的应用

发布日期:2019/1/25 15:43:38

背景及概述[1][2]

4-溴-3-氯苯甲酸可用作医药化工合成中间体。如果吸入4-溴-3-氯苯甲酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[2]

4-溴-3-氯苯甲酸可用作医药化工合成中间体。如可合成以下化合物:

向搅拌的4-溴-3-氯苯甲酸(5.0g,21.2mmol)的二氯甲烷(50ml)溶液中加入N-甲氧基甲胺(1.43g,23.34mmol),1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(4.16g,25.48mmol),7-氮杂-1-羟基苯并三唑(590mg,4.25mmol)和N-乙基二异丙胺(7.42ml,42.5mmol)。 然后使混合物在室温下反应过夜。 加入100ml乙酸乙酯和100ml水。用饱和碳酸氢钠溶液(50ml)洗涤有机相一次。然后将有机相减压浓缩。通过快速色谱法纯化粗产物,得到5.91g 4-溴-3-氯-N-甲氧基-N-甲基-苯甲酰胺。

制备[3]

4-溴-3-氯苯甲酸的制备过程如下:

步骤1:将4-氨基苯甲酸甲酯(Aldrich提供的15g)在乙腈中的溶液在搅拌下加热至0°。一次性加入N-氯代琥珀酰亚胺(14.6g),将反应混合物在搅拌下回流4小时。冷却反应混合物并真空除去溶剂。将残余物溶于二氯甲烷中,用冷的1M氢氧化钠水溶液洗涤萃取物。用无水硫酸镁干燥二氯甲烷溶液,真空除去溶剂。得到4-氨基-3-氯苯甲酸甲酯(17.1g)(合成1985,669-670),为结晶固体,无需进一步纯化即可使用。

步骤2):将4-氨基-3-氯苯甲酸甲酯(17.0g)在48%氢溴酸(200ml)中的溶液在0°搅拌。在45分钟内滴加亚硝酸钠溶液(6.3g,在25ml水中),并将反应混合物保持在0-5℃。将混合物在0-5°搅拌2小时。将偏亚硫酸氢钠(5.5g)和氢氧化钠(3.6g)在水(40ml)中的溶液加入到硫酸铜(II)五水合物(25.5g)和溴化钠(12.3g)在水中的热溶液中(80)。毫升)。将搅拌的悬浮液保持在75°并加入冷的重氮盐溶液。将混合物搅拌15分钟并加入48%氢溴酸(30ml)。将混合物冷却至室温并用乙醚萃取。醚萃取液用水和盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥。将溶液真空蒸发。得到4-溴-3-氯苯甲酸甲酯(20.4g),为结晶固体,无需进一步纯化即可使用。

步骤3)将4-溴-3-氯苯甲酸甲酯(20g)在搅拌下在氢氧化钠水溶液(60ml,10%溶液)中回流2小时。冷却所得溶液,用水稀释并用浓盐酸溶液酸化。含水混合物用乙醚萃取,醚萃取液用无水硫酸镁干燥。真空除去溶剂。得到4-溴-3-氯苯甲酸(18g),为灰白色固体,无需进一步纯化即可使用。

主要参考资料

[1] WO2013144224.ACETYLENIC MICROBIOCIDES

[2] EP0279698) .PESTICIDAL COMPOUNDS

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