甲磺酰乙酸的制备

2022/4/28 9:03:50

背景及概述

甲磺酰乙酸是合成医药和农药类产品的原料,其中作为合成除草剂、抗菌素及漂白活性剂的中间体的应用尤显重要。甲磺酰基是医药、化工中间体合成中常常引入的集团,有多种生物活性。甲磺酰乙酸英文名称:2-methylsulfonylacetic acid,中文别名:2-甲磺酰基乙酸;甲砜基乙酸,CAS号:2516-97-4,分子式:C3H6O4S,分子量:138.142。

制备

以4-甲硫基乙烷为原料,先经氯甲基化生成4-甲硫基氯乙烷、然后加镁制成格氏试剂、通二氧化碳水解得到4-甲硫基乙酸,最后氧化的到4-甲磺酰基乙酸。该合成路线中格氏试剂反应要求较高,必须是无水无氧,对实验操作要求也较高,因此增加了工业化的难度。本文以1-氯-2-(甲硫基)乙烷为原料,经氰基亲核取代后水解得到4-甲硫基乙酸,最后氧化的到甲磺酰基乙酸。其合成路线如图1所示。该合成路线中氢化钠有剧毒环境污染严重,亲核取代副产物较多,而且反应操作要求较高,不利于工业化生产和环境友好[1]。

图1 甲磺酰基乙酸的合成反应式

实验操作:

4-甲硫基乙酸的制备

1-氯-2-(甲硫基)乙烷、硫和吗啉搅拌加热至约127℃,回流5小时后将反应液倒入冰水中,过滤,滤饼干燥得取代吗啉中间体。将如上所得的吗啉中间体和10%氢氧化钠溶液搅拌加热至102℃左右回流反应10小时,冷却后用盐酸调至pH 2~3,过滤,滤饼用乙醇-水(1:1)重结晶,得4-甲硫基乙酸。

甲磺酰基乙酸的制备

4-甲硫基乙酸和DMF搅拌下滴加过硫酸氢钾Oxone试剂的水溶液,30分钟内滴毕,室温反应4小时后用乙醚萃取,有机相减压蒸干,剩余物用乙醇-水(1:1)重结晶,得甲磺酰基乙酸。

参考文献

[1] Iqbal, Nadeem; McEwen, Carol-Anne; Sardari, Soroush; Daneshtalab, Mohsen; Knaus, Edward E. Archiv der Pharmazie, 2000 , vol. 333, # 9 p. 293 - 298

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