5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶制备及应用

2022/5/11 10:48:01

概述

萘啶类化合物及其衍生物以其丰富多彩的性质以及在材料科学、生命科学等领域的巨大应用潜力日益成为科研关注的焦点‚表现出诱人的发展前景。[1]四氢萘啶的一个吡啶环氢化后的衍生物共有8个异构体‚其中研究较多的四氢-1‚5、1‚6、1‚8-萘啶衍生物都具有很好的生物活性。[2]鉴于四氢萘啶类化合物的多样性和相似性‚它们在用作构建活性化合物库的骨架以及构效关系研究等方面具有很大的优越性。[3]5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶英文名为5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridine,分子式:C8H10N2,分子量:134.178,密度:1.1±0.1 g/cm3,沸点:247.6±30.0 °C at 760 mmHg,闪点:103.6±24.6 °C,蒸汽压:0.0±0.5 mmHg (at 25°C),折射率为1.54,化学结构式如下图所示:

 

制备方法

方法1.将6-苄基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶(0.2g,0.89mmol)溶于5mL乙酸,加入10%钯碳(40mg),氢气置换后,体系加热至60℃,反应约2小时。过滤反应体系,滤液减压蒸馏脱溶,得到粗产物,经过进一步纯化得到产物5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶。[4]

方法2.在微波辐射下,以氯化苯为溶剂,CpCo(CO)2为催化剂时,效果。使用优化的微波促进条件,氨基炔基腈和炔烃之间的分子间环化以中等产率得到所需的5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶。[5]化学反应方程式如下图所示:

 

应用前景[6]

1.1,6-萘啶化合物是抗菌药物的中间体‚同时具有抗病毒作用。5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶用于合成二取代八氢-1,6-萘啶类化合物,对艾滋病病毒有很好的抑制作用。[4]

2.萘啶类化合物及其衍生物不仅具有抗菌,抗病毒等方面的活性。而且在光学材料方面也有巨大的应用潜力。其中以四氢萘啶作为骨架结构的氨基衍生物具有很好的生物活性。[7]

参考文献

[1]张忠敏‚米志华‚张二巧‚等.1‚6-萘啶类化合物的合成及应用.河北化工‚2000;3:24—26

[2]Charles A‚Curran W‚Cave S.Certain l-carbothioam ides of 1‚5-naphthyridine derivatives.US:4092418‚1978-5-30 .

[3]ZhouYa‚BeelerA B‚Cho Sanghyun.Library synthesis using 5‚6‚7‚8-tetrahydro-1‚6-naphthyridines as scaffolds. J Comb Chem‚ 2008;10(4):534—540

[4]胡利明, 王雨捷, 王小利,等. 二取代八氢-1,6-萘啶类化合物及其制备方法和应用:, CN106588922B[P]. 2018.

[5]Y Zhou. Preparation of 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines and other heterocyclic scaffolds and their application in library synthesis.[D]. Boston University.  2008.

[6]高原. 5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮衍生物的合成及生物活性的研究[D].河南师范大学,2019.DOI:10.27118/d.cnki.ghesu.2019.000327.

[7]刘凌钧. 5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪的合成[J]. 精细化工中间体,2010,40(5):49-51.

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