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9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤的制备

发布日期:2022/5/19 17:01:24

背景及概述

自从19世纪发现脱氧核糖核酸以来,人们开始认识了核酸并进行大量研究,而腺嘌呤作为碱基最早发现于生物体内的核酸中。腺嘌呤的很多核苷衍生物具有明显的抑制癌细胞和抗病毒的生理活性,因而近几十年来一直是有机化学家研究的热点之一,腺嘌呤类核苷衍生物在生物、医药方面应用广泛。9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤是制备这类核苷类化合物的一个重要的中间体。9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤英文名称:9-(Tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-amine,中文别名:9-(四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-胺,CAS号:17318-31-9,分子式:C9H11N5O,分子量:205.217。

制备

以腺膘呤为起始物料,与2-氯四氢呋喃发生亲核反应制备得到目标化合物9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤[1]。9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤的合成反应式如下图:

图1 9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤的合成反应式

实验操作:

方法一、

向500ml 三口瓶中加入腺嘌呤、DMF、氢氧化钾,室温搅拌均匀。控温25-30℃,滴加2-氯四氢呋喃,用时约10分钟。滴加完毕,将反应液升温至120℃,保温反应6小时。冷却反应液至70℃,滴加甲醇/异丙醇的混合溶剂,物料降至50℃ 时,有白色固体析出。将反应液继续降温至0℃ ,搅拌析晶。抽滤,洗涤滤饼。真空烘干,得白色固体9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤。

方法二、

向500ml 三口瓶中加入腺嘌呤、DMF、氢氧化钠,室温搅拌均匀。控温25-30℃,滴加2-氯四氢呋喃,用时约10分钟。滴加完毕,将反应液升温至120℃,保温反应6小时。冷却反应液至70℃,滴加甲苯溶剂,物料降至50℃ 时,有白色固体析出。将反应液继续降温至0℃ ,搅拌析晶。抽滤,洗涤滤饼。真空烘干,得白色固体9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤。

参考文献

[1] Journal of the American Chemical Society, , vol. 111, # 15 p. 5925 - 5931

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