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1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯的制备

发布日期:2022/5/19 17:02:23

背景及概述

有机硼酸化合物是一类重要的化学中间体,在有机合成中有广泛的应用。有机硼酸是Suzuki交叉偶联反应的重要原料,可以与含有a,β不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应。目前芳基硼酸的制备研究较多。1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯英文名称:1-(Benzenesulfonyl)-1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyridine-3-Boronic Acid Pinacol Ester,中文别名:1-苯磺酰基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶,CAS号:886547-94-0,分子式:C19H21BN2O4S,分子量:384.257。

制备

本文以1-苯磺酰基-3- 碘 -1H- 吡咯[2,3-B]吡啶为起始物料,通过与联硼酸频那醇酯反应,制备得到1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯[1]。其合成反应式如下图:

图1 1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯合成反应式

方法一、

在装有加料漏洞的三口反应瓶中,加入四氢呋喃溶液,启动搅拌装置,将1-苯磺酰基-3- 碘 -1H- 吡咯[2,3-B]吡啶及频哪醇硼烷加入至350mL四氢呋喃中,反应液冷却至-10℃,缓慢滴加正丁基锂的四氢呋喃溶液175mL,滴毕,室温反应12小时。向反应液中加入300mL的氯化铵水溶液,搅拌30分钟,然后加入400mL乙酸乙酯,分出有机层,有机层经无水硫酸钠干燥,过滤,滤液蒸干,残余物用体积分数20%的乙醇重结晶,得产物1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯。

方法二、

将3.0g (8.85mmol)七水合磷酸钾、1.50g (5.90mmol) 联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、12mg (0.015mmol) Xphos-Pd-G2和4mg (0.008mmol) Xphos依次加入至反应瓶中,加入6mL乙醇搅拌均匀,再加入1-苯磺酰基-3- 碘 -1H- 吡咯[2,3-B]吡啶,在室温下反应1小时。反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释,经硅藻土过滤,乙酸乙酯洗涤,合并滤液,减压浓缩得到粗产物,经硅胶柱层析分离,石油醚-乙酸乙酯洗脱,得1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯粗品。用体积分数20%的乙醇重结晶,得产物1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯。

参考文献

[1]WO2007/76423 A2, 2007 ;

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