背景及概述
吡啶环是一类非常有应用价值的结构单元，广泛存在于香料、农药、煤焦油、精油和染料中。除此之外，从神经递质血清素等简单衍生物到临床上使用的抗癌药物长春碱和丝裂霉素c等复合生物碱，再到抗高血压生物碱利血平，吡啶环衍生物在医药领域的作用不容忽视。其中，2-羧酸吡啶环衍生物呈现出了广泛的药理活性，被应用于治疗止吐、降压、抗肿瘤、抗炎、抗抑郁等诸多病症中。吡啶类化合物在含能材料领域中的研究和应用较为广泛。6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯作为重要的医药中间体和精细化工原料，应用范围广泛，市场前进广阔。在医药上，作为重要的医药中间体的2-吡啶甲醇可用来合成换血要比沙可啶，也是合成有机磷酸酯类解毒药解磷定的原料。6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯英文名：Methyl 6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate，CAS号：30062-34-1，分子量：153.135，密度：1.3±0.1 g/cm3，沸点：367.6±42.0 °C at 760 mmHg，分子式：C7H7NO3。
图1 6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯的结构式
制备
6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸在甲醇钠存在下经甲酯化反应制备得到目标化合物6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯[1]。
实验操作：
方法一、
在装有搅拌器、温度计、滴加漏斗及冷凝器的500mL四口瓶中加入28％甲醇钠200g(1.04mol)，在10～15℃间滴加6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸的100mL甲醇溶液，滴完后在此温度下保温反应6h，减压蒸出甲醇，滴加冷水200mL，搅拌洗涤抽滤，滤饼用冷水洗涤1次，抽滤，烘干得6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸68.0g。
方法二、
在250mL三颈瓶中加入80mL甲醇，6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸，室温下缓慢滴加1.0mL浓硫酸，滴毕，回流反应30h(TLC跟踪)。反应毕，浓缩至30mL后倒入60mL水中，用20mL乙醚萃取2次，乙醚层用5%碳酸钠溶液洗涤1次，再水洗至中性，无水硫酸镁干燥后，蒸去乙醚得到6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸。
参考文献
[1] WO2006/100461 A1,