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2,5-二甲基噻唑的制备

发布日期:2022/6/7 13:13:01

背景及概述

噻唑环是一类重要的含氮硫杂原子的五元芳杂环,有一个5元饱和环,1位有一个硫醚基,3位有一个胺基,其特殊的结构使得噻唑类化合物在化学、药学、生物学和材料科学等诸多领域具有广阔的应用前景,显示出巨大的开发价值,受到广泛关注。噻唑烷衍生物用途较多,具有广谱的生物活性。噻唑烷可由硫醇与醛或酮的缩合反应合成。2,5-二甲基噻唑英文名称:2,5-Dimethylthiazole,CAS号:4175-66-0,分子式:C5H7NS,分子量:113.181。外观与性状:黄色液体,具有烤坚果的芳香气味。

制备

以2-甲基噻唑及碘甲烷为起始物料在碱性条件下甲基化反应制备目标化合物2,5-二甲基噻唑[1]。其合成反应式如下图:

图1 2,5-二甲基噻唑的合成反应式

实验操作:

方法一、

在三口反应瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺溶液,2-甲基噻唑,搅拌30分钟,0℃缓慢滴加碘甲烷,滴加完毕,升温至室温反应。薄层色谱检测反应进度,反应完全后,加入乙酸乙酯,水洗3~4次,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得产品2,5-二甲基噻唑。

方法二、

取乙酰胺置于100 ml反应瓶中,加入2-溴丙醛,将反应瓶与微波反应器回流装置对接,用225 w 功率微波辐射10分钟,冷却析出晶体,用丙酮重结晶。减压真空干燥后得2,5-二甲基噻唑。使用微波法是可行的,使反应速度提高10倍以上。这可能是由于微波所提拱的能量是直接的。同时作用到全部反应物分子上,而常规反应能量是经过分子传递逐渐起作用的,故前者比后者反应速度明显加快。微波所提供的能量大小对生成物的产率也有影响。总的趋势是随微波能量增加,产率增加。当用425W 功率微波辐射10分钟时,反应液颜色明 显加深。

参考文献

[1]Eisai RandD Management Co., Ltd. Patent: US2011/86882 A1, 2011 ;

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