背景及概述
咪唑类离子液体以其独特的物理化学性质和在众多领域的巨大应用潜能而引起广泛的关注。1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑是制备咪唑类化合物重要的有机合成中间体，主要用作树脂固化剂、粘合剂等。也可用于浇注、粘接和玻璃钢等领域。1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑英文名称：1-METHYL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXALDEHYDE，中文别名：1-甲基咪唑-5-甲醛，CAS号：39021-62-0，分子式：C5H6N2O，分子量：110.114。
制备
本实验以5-醛基咪唑及三氟甲烷磺酸甲酯为起始物料，以开发具有工业应用前景的1-甲基-1H-5-醛基咪唑生产工艺为目标，通过筛选各种催化剂，考察反应时间、温度、投料比、压力对咪唑转化率和2-氯-1-甲基-1H-咪唑产率的影响，优化了反应条件，确定了工艺条件[1]。其合成反应式如下图：
图1 1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑的合成反应式
实验操作：
方法一、
取5-醛基咪唑及三氟甲烷磺酸甲酯置于反应器中，反应在200mL微型高压反应釜中进行，材质为哈氏合金，磁力搅拌，加装背压阀，以便控制釜内压力。反应达到预定时间后，通冷凝水降温，放气至常压，过滤除去催化剂，减压蒸馏得1-甲基-1H-5-醛基咪唑。
结果与讨论
采用20％氢氧化钾／活性炭为催化剂，通过定时取样分析的方式，我们考察了温度、时间对产率的影响。可以看出，150℃为反应温度，反应温度低于150℃时，反应进行到3h，仍有部分2-氯咪唑剩余。当反应温度在150℃以上时，副产物的量随着反应时间逐渐增加。因此，反应温度150℃，反应时间2h为宜。
结论
以绿色环保的三氟甲烷磺酸甲酯为甲基化试剂，采用负载型催化剂(20％氢氧化钾／活性炭)，在无溶剂条件下，高选择性合成了1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑。通过对投料比、釜内压力的优化，有效降低了原料成本及设备投资，具备工业化应用的潜力。
参考文献
[1] Van Den Berge, Emilie; Robiette, Raphael Journal of Organic Chemistry, 2013 , vol. 78, # 23 p. 12220 - 12223