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S-Boc-Beta-苯丙氨酸的制备

发布日期:2022/6/23 10:08:21

背景及概述

苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,属芳香族氨基酸。在体内大部分经苯丙氨酸羟化酶催化作用氧化成酪氨酸,并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素,参与机体糖代谢和脂肪代谢。S-Boc-Beta-苯丙氨酸是药物合成中一个重要的起始反应物及关键中间体,其在医药合成中得到广泛的应用。S-Boc-Beta-苯丙氨酸英文名称:Boc-D-Beta-phenylalanine,中文别名:(S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-3-苯基丙酸,CAS号:103365-47-5,分子式:C14H19NO4,分子量:265.305,外观与性状:白色大块。

制备

以 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸为原料,在Et 3 N/MeOH 条件下与二碳酸二叔丁酯反应进行 Boc 保护,制备目标化合物S-BOC-BETA-苯丙氨酸[1]。S-BOC-BETA-苯丙氨酸制备反应式如下图:

图1 S-BOC-BETA-苯丙氨酸制备反应式

实验操作:

方法一、

带有搅拌装置的三口烧瓶中加入(S)-3-氨基-3-苯基丙酸和由碳酸钠和碳酸氢钠组成的缓冲溶液200 mL,冰浴,滴液漏斗滴加二碳酸二叔丁酯。并于30℃水浴中搅拌反应22 小时。反应物用乙醚(100 mL×2)萃取除去未反应的二碳酸叔丁酯,得到的水相用3mol/L盐酸水溶液调节pH值2-3,后用乙酸乙酯(100 mL×4)萃取,无水硫酸钠干燥,过滤,旋转蒸发仪除去溶剂,得到无色油状物液体S-BOC-BETA-苯丙氨酸。

方法二、

在 100mL 单口反应瓶中,将(S)-3-氨基-3-苯基丙酸(2. 15 g,10 mmol)溶于 30mL 甲醇,缓慢加入三乙胺(3. 5 mL,25 mmol) 和二碳酸二叔丁酯 (4. 6mL,20mmol)后,加热升温至 40 ℃,搅拌反应 5 小时。减压浓缩除去剩余甲醇,用乙酸乙酯萃取反应液,有机相用蒸馏水洗涤三次,饱和氯化钠水溶液洗涤一次,无水硫酸钠干燥,过滤后浓缩得粗品S-BOC-BETA-苯丙氨酸,经柱层析纯化得 2. 59 g 白色大块S-Boc-Beta-苯丙氨酸。

参考文献

[1] WO2004/20432 A1, ;

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