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N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-丙氨酸的制备

发布日期:2022/6/24 10:17:31

背景及概述

N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-丙氨酸是重要药物中间体,是合成促黄体生成激素(LH)类似物的前体,同时也可用于合成促性腺激素释放激素(GnRH)高活性类似物。N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-丙氨酸英文名称:(2R)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid,CAS号:138774-92-2,分子式:C19H19NO4,分子量:   325.358,N-甲基-D-丙氨酸的N保护化合物,用于医药、化工中间体的制备。

制备

在碱存在下,由9-芴甲氧羰酰氯与N-甲基-D-丙氨酸反应得到N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-丙氨酸,本法是操作简单、反应条件温和、产率高、适用性广的制备N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-丙氨酸的方法[1]。N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-丙氨酸的合成反应式如下图:

图1 N'-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸的合成反应式

实验操作:

方法一、

N-甲基-D-丙氨酸加入到圆底烧瓶中,加入10%的碳酸钠水溶液搅拌溶解,再加入二氧六环,冰浴下将10%的9-芴甲氧基碳酰氯的二氧六环溶液慢慢滴加进入反应液,滴加完成后在冰浴中反应2小时,再在室温下反应8小时,加入水稀释,用乙醚萃取 4 次,水层置于冰浴中,用浓盐酸调节pH值到刚果红试纸显蓝色,在冰箱中放置过夜,得到白色沉淀物用乙酸乙酯提取,合并有机液用水洗涤,有机层用无水硫酸镁干燥,抽干得产品N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-丙氨酸

方法二、

取N-甲基-D-丙氨酸溶于二氯甲烷中,加入吡啶,在室温下搅拌滴入溶于二氯甲烷中的9-芴甲氧基碳酰氯的溶液,反应24小时,加入二氯甲烷溶液,依次用5%碳酸钠水溶液(10mL),5%盐酸水溶液(10mL),水(10mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸出二氯甲烷,得产品N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-丙氨酸

参考文献

[1] Huhtiniemi, Tero; Salo, Heikki S.; Suuronen, Tiina; Poso, Antti; Salminen, Antero; Leppaenen, Jukka; Jarho, Elina; Lahtela-Kakkonen, Maija Journal of Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 54, # 19 p. 6456 - 6468

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