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4-氯苯基苄基酮的制备方法

发布日期:2022/6/30 11:17:14

背景及概述[1]

苄基酮化学名为4-氯苯基苄基酮,外观性状为白色固体,是一种重要的药物中间体。4-氯苯基苄基酮可由氯化苄和对氯苯甲醛反应得到4-氯苯基苄基醇,然后氧化得到4-氯苯基苄基酮。

制备[1]

报道一、

在一个1000mL四口烧瓶中加入镁屑13.2g(0.55mol),碘0.06g,乙醚60g,氯化苄6.3g(0.05mol),用热水浴引发反应后滴加氯化苄56.9g(0.45mol)与乙醚180g的混合液,控制温度在30℃,反应1h后用冰水冷却至0℃左右,向生成的格氏试剂中滴加对氯苯甲醛56.2g(0.40mol)与乙醚240g的混合液,反应时间为1.5h。滴加结束后,撤去冷却装置,室温下再反应0.5h,再用冰水冷却至0℃左右,再滴加饱和氯化铵溶液进行水解,在10min内滴加完毕,静置0.5h。过滤,蒸发溶剂后用甲醇重结晶得产品74.8g,收率80.4%。1H-NMR(500MHz,CDCl3) δ1.96(d,1H,OH); 2.93-3.03(m,2H,CH2); 4.86-4.89(m,1H,CH);7.16-7.23(d,3H); 7.24-7.26(d,2H); 7.26-7.28(d,2H); 7.29-7.32(d,2H);

在500ml三口瓶中,加入PCC/硅胶(载量为2.0mmol/g)150g 二氯甲烷180g,4-氯苯基苄基醇46.5g, 30℃热水浴加热,反应时间2h。蒸发溶剂后用乙醇重结晶得产品39.4g,收率85.5%。1H-NMR(500MHz,CDCl3) δ4.26(s,2H, CH2); 7.24-7.28(d,3H); 7.32-7.35(d,2H); 7.42-7.43(d,2H); 7.94-7.95(d,2H) 。

报道二、

利用微波辐射,使苄基溴化锌与带吸电子取代基的芳香醛在Pd(PPhs)2C12催化下发生加成反应得到中等产率的仲醇,生成的仲醇进一步氧化得到4-氯苯基苄基酮,产率为47%。

报道三、

在K2HPO4/CH3OH中用银锌催化苄基卤化物得到仲醇,以对氯苯甲醛,氯化苄为原料,用Zn,AgNO3为催化剂。生成的仲醇进一步氧化得到4-氯苯基苄基酮,产率为60%。

报道四、

用Pd作催化剂,以对氯化铋和苯乙酰氯为原料一步合成对氯苯基苄基酮,产率为71%。

报道五、

以对氯苯甲醛,氯化苄为原料,用Zn/CdCl2/InCl3为催化剂,生成的仲醇进一步氧化得到4-氯苯基苄基酮,产率为84%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201110268814.X 4-氯苯基苄基酮的制备工艺

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