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2,7-二溴芴酮的制备方法

发布日期:2022/8/5 11:02:53

背景技术

2,7-二溴芴酮是一种重要的合成精细化学品的中间原料,被广泛地应用于染料、光电导材料、发光等材料的合成与制备中。国内外有关报道2,7-二溴芴酮的制备方法主要有以下几个方面:1971年美国的Borowitz等人用芴酮与溴在水中反应制备2,7-二溴芴酮,产率仅有51%,纯化过程中需要使用有机溶剂[J.Org.Chem.,36(4),553,1971];1982年希腊的Gallos,John等人用F3CCO2Br作为溴化剂与芴酮反应得到产率为73%的2,7-二溴芴酮[J.Chem.Res.,Synop.1982,6,150,(Eng)],虽然该方法产率有所提高,但是溴化剂F3CCO2Br价格较高,导致产品的成本增高;1982年日本的AsahiGlass Co.用芴和氮溴代丁二酰亚胺(NBS)在醋酸和氢溴酸中反应生成2,7-二溴芴,然后将2,7-二溴芴在醋酸中用CrO3氧化制备2,7-二溴芴酮(JP 58,177,955,1983,Appl.82,160,409,13 Apr.1982),该方法以芴作为原料在有机溶剂中经两步反应制备2,7-二溴芴酮,不仅产品的成本较高,而且不利于环境保护。显然,在上述的制备方法中,存在着产率低、成本高、反应物分离困难等问题。

技术内容

为了克服上述制备方法的缺点,本发明目的在于提供一种产率高、成本低、污染小的2,7-二溴芴酮的制备方法。

本发明所提供的一种2,7-二溴芴酮的制备方法,将芴酮和溴在水中反应,其特征在于:芴酮与溴的投料摩尔比是1∶3.0-5.7,反应温度控制在80-100℃之间;溴的投料方式为:分三次加溴,第一次加入溴总用量的4/9,搅拌反应2-3h后,冷却至室温;调节反应体系的pH值至中性,第二次加入溴总用量的3/9,搅拌反应4-5h后,冷却至室温;调节反应体系的pH值至中性,第三次加入溴总用量的2/9,搅拌反应4-6h;冷却,抽滤,用水洗涤,干燥得黄色固体产物。产率97%-99%,在整个制备过程(反应过程,纯化过程)中不涉及任何有机溶剂。

优选反应条件:芴酮与溴的投料摩尔比1∶4.0-5.7;反应温度85-95℃;反应时间(第一次加溴后反应3h,第二次反应4h,,第三次反应4h-11h。反应时间与反应温度有关。

与现有技术相比,本发明产率高,成本低,没有有机溶剂对环境的污染问题。

具体实施方式

操作步骤:在装有温度计、回流冷凝管和机械搅拌的250mL的四颈烧瓶中加入12.4g(77.75mmol)溴,85mL水,搅拌下加入10g(55.56mmol)芴酮,加热,在95-100℃下反应3小时,停止反应,冷却至室温;调节反应体系的pH值至中性,补加9.3g(58.31mmol)溴,搅拌下加热到95-100℃反应4小时后,停止反应,冷却到室温;调节反应体系的pH值至中性,补加6.3g(38.87mmol)溴,搅拌下加热到95-100℃反应4小时后,停止反应;冷却,抽滤,所得固体分别用30mL水洗涤三次,干燥得黄色固体产品,产率98%

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