3-氯-4-硝基吡啶的应用

2020/10/26 11:48:35

背景及概述[1][2]

3-氯-4-硝基吡啶可用作医药化工合成中间体。如果吸入3-氯-4-硝基吡啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用

3-氯-4-硝基吡啶可用作医药化工合成中间体,合成其他具有一定活性的化合物,如合成作为酪蛋白激酶抑制剂的取代的1H-吡咯并[3,2-b、3,2-c和2,3-c]吡啶-2-甲酰胺以及相关类似物,如合成N-[(2,5-二氯苯基)甲基]-4-硝基-吡啶-3-胺,具体合成步骤为:向3-氯-4-硝基吡啶(3.20g,20mmol)的乙醇(40mL)溶液中加入三乙胺(8.35mL,60mmol)和(2,5-二氯苯基)甲胺盐酸盐(8.5g,40mmol)在0°C将反应混合物在80℃加热1小时,然后真空浓缩并用乙酸乙酯(40mL)稀释。用盐水(2×20mL)洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥,然后过滤并真空浓缩。通过柱色谱(SiO2,1%MeOH的DCM溶液)纯化粗物质,得到标题化合物N-[(2,5-二氯苯基)甲基]-4-硝基-吡啶-3-胺(1.7g,80%)。δH(400MHz,CDCl3)9.27(s,2H),8.57(br s,1H),8.32(d,1H,J6.0Hz),7.38(d,1H,J 8.4Hz),7.30-7.26(m ,1H),6.60(d,1H,J 6.0Hz),4.64(d,2H,J 6.0Hz)。

主要参考资料

[1] WO2015086521. TETRAHYDROIMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY

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