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2-溴-4-氟苯甲酸的合成和应用

发布日期:2022/8/12 11:11:25

2-溴-4-氟苯甲酸,英文名为2-Bromo-4-fluorobenzoic acid,是一个常见的有机合成中间体,其分子式为C7H4BrFO2,CAS 号为1006-41-3,分子量为219.01,熔点为172-174ºC,密度为1.8,常温常压下外观为白色固体。2-溴-4-氟苯甲酸可溶于水和常规的醇类溶剂例如甲醇,乙醇等,同时也能溶于二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺。

合成方法

针对2-溴-4-氟苯甲酸的合成,常规的合成方法有1)从对氟苯甲酸出发,通过一步溴化反应得到。该反应的区域选择性较好,通过溴化反应可以选择性地获得2-溴-4-氟苯甲酸,但是与此同时多次溴化的副产物也会产生,并且多个溴化物副产物的极性和目标产物的极性相近,会导致分离困难。因此,用该方法的产率不高。此外,还可以将2-溴-4-氟甲苯作为起始原料,通过氧化反应将甲基氧化成羧基,实现2-溴-4-氟苯甲酸的合成。[1]

用途

2-溴-4-氟苯甲酸作为一个常见的有机合成中间体,主要用途是利用其分子中的三个官能团进行各种转化,合成相关的药学上有用的药化分子中间体。例如可以将羧基通过各种官能团转化,将其变成为羟基,酯基,醛基,酰胺,酰氯等等;将溴原子转化为硼酸,芳基,烷基链,羰基,羧基等等;将氟原子转化为硼酸,芳基,烷基。此外,这些转化反应可以相互协调,借助这三种官能团的不同的反应活性,通过2-溴-4-氟苯甲酸的次序转化,可以实现1,2,4-三取代苯环类化合物的多样性且选择性地合成。

环境危害

值得说明的是由于2-溴-4-氟苯甲酸含有卤原子,其对水环境是有危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

保存方法:存放在阴凉干燥处,储存的地方必须远离氧化剂。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] Mei T S, Giri R, Maugel N, et al. Pd-Catalyzed Monoselective ortho Halogenation of C-H Bonds Assisted by Counter Cations: A Complementary Method to Directed ortho Lithiation[J]. Angewandte Chemie, 2008, 120(28): 5293-5297.

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