2-氟-5-溴苯腈的合成与应用

2022/8/15 13:47:16

2-氟-5-溴苯腈,英文名为5-Bromo-2-fluorobenzonitrile,是一个常见的有机合成中间体,其分子式为C7H3BrFN,CAS 号为179897-89-3,分子量为200.01,熔点为76度到81度,密度为1.7,常温常压下外观为白色至灰白色粉末或晶体。2-氟-5-溴苯腈可溶于二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,二氯甲烷,乙酸乙酯等有机溶剂,但是在水中的溶解性较差。

合成方法

针对2-氟-5-溴苯腈的合成,常规的合成方法有1)从5-溴-2-氟苯甲醛出发,通过次序转化将醛基转化为氰基。具体操作是将5-溴-2-氟苯甲醛溶解于甲酸溶液里面,往该溶液中加入盐酸羟胺,在空气的环境中加热该反应体系至稳定回流状态,保持回流若干个小时,用TLC点板监测反应进度,反应结束后加入冰水混合物,收集固体沉淀即是目标产物。[1]

用途

2-氟-5-溴苯腈作为一个常见的有机合成中间体,主要用途是利用苯环上的溴原子,氟原子进行转化合成目标的分子结构。例如溴原子可以进行Suzuki偶联,引入一个芳环或者烷基链;抑或是将溴原子转化成为硼酸或者硼酸酯,再利用硼酸酯多样性转化的能力实现对复杂分子的合成。氟原子同样也可以进行一系列的转化包括芳香亲核取代反应等等。最后苯环上的氰基,可以很方便地转化为酰胺,酯基,羧基等等。通过对这些反应的选择性调控和协同,可以快速地制备合成1,2,4-三取代苯的衍生物。

环境危害

值得说明的是,2-氟-5-溴苯腈作为一种含卤有机化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] UGandy M N, Byrne L T, Stubbs K A. A simple and robust preparation of N-acetylindoxyls: precursors for indigogenic substrates[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, 13(3): 905-908.

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