2,3-吡啶二羧酸酐，英文名为2,3-Pyridinedicarboxylic anhydride，其分子式为C7H3NO3，CAS号为699-98-9，分子量为149.104，熔点为137到139度，沸点为334.6±15.0度（一个大气压力下），密度为1.6，常温常压下外观为白色或者灰白色固体粉末。2,3-吡啶二羧酸酐是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺以及醇类溶剂中溶解性一般，加热溶解性会好一些，在水中会水解。
图1 2,3-吡啶二羧酸酐的结构式
合成方法
图2 2,3-吡啶二羧酸酐的合成路线
方法一:
在油浴中加热乙酸酐(120 ml)和吡啶-2,3-二羧酸(60 g)的混合溶液至回流，保持回流状态4小时。反应结束后，将溶液冷却至 80°C，在低于 80 °C 的真空下蒸馏除去过量的乙酸酐。再将溶液进一步冷却至室温，往得到的残余物中加入二氯甲烷（60 毫升），在 40-45 °C 下搅拌溶液 30 分钟。将溶液冷却至 0-5 °C，过滤溶液，用二氯甲烷洗涤溶液，干燥残余物得到喹啉酸酐。[1]
方法二：
将吡啶-2, 3-二羧酸 (1 mmol, 167 mg) 和草酰氯 (1.2 mmol, 152 mg, 0.103 ml) 在无水甲苯 (5 mL) 中混合，并加入一滴新蒸馏的 DMF，用氩气吹扫反应容器并在搅拌下加热反应 3 小时。反应结束后，停止搅拌，倒出甲苯溶液并过滤，旋干蒸发混合物中的挥发性物质，用乙醚作溶剂对产物进行重结晶提纯。[2]
用途
2,3-吡啶二羧酸酐是一个商业化有机合成子，最常规的转化是将分子结构中的酸酐基团进行醇解，得到相应的酯类产物；也可以进行氨解得到相应的酰胺产物。值得说明的是，还可以用二异丁基氢化铝将酸酐还原成半缩醛，反应需要在低温下进行，并且产物半缩醛结构不稳定容易水解。
参考文献
[1] Sekar, Sadagopan et al International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 7(9), 412-419; 2015.
[2] Kantin, Grigory et al Tetrahedron Letters, 58(32), 3160-3163; 2017.