Boc-L-天冬氨酸，英文名为Boc-Asp-OH，常温常压下呈白色或者灰白色的晶体粉末。Boc-L-天冬氨酸是一种氨基酸的衍生物，常常参与生物酶、激素以及部分维生素的合成中。
合成方法
图1 Boc-L-天冬氨酸的合成路线
方法一：
在一个 500 mL单颈圆底烧瓶中混合天冬氨酸（Asp，4 g，~30 mmol）、1,4-二恶烷（120 mL）和 H2O（60 mL），得到非均相溶液。在不断搅拌的情况下将NaOH(1M)水溶液加入到混合物中，直到溶液变得均匀和澄清，表明天冬氨酸完全溶解。使用冰浴冷却溶液，然后滴加溶解在1，4-二恶烷(20mL)中的二碳酸二叔丁酯(Boc 2 O，7.2g，～33mmol)。然后将反应混合物在室温下搅拌过夜。一旦反应完成，使用旋转蒸发器将溶剂部分蒸发至~30 mL的最终体积。然后加入 EtOAc (20 mL)，在冰冷条件下使用 KHSO4 水溶液将水层酸化至 pH 2。将溶液混合物转移到分液漏斗中，并使用 EtOAc (40 mL) 萃取产物三次。合并有机层并用硫酸钠干燥。使用旋转蒸发器蒸发溶剂，并进一步真空干燥过夜，化合物为白色固体(~6 g)；反应产率~85%。[1]
方法二：
将 L-天冬氨酸 (1.33 g, 10 mmol) 和二恶烷 20 mL 添加到配备磁力搅拌棒的 100 mL圆底玻璃瓶中，向反应混合物中加入 20 mL NaOH (3 M) 溶液，搅拌混合物20分钟；将二恶烷中的 Boc2O (3.28 g, 15 mmol) 滴加到反应混合物中。在室温下搅拌混合物过夜，减压蒸发二恶烷。用 Et2O (2 × 50 mL) 洗涤剩余的水溶液，用饱和 NaHCO3 (2 X 50 mL) 萃取有机相。用 1M KHSO4 酸化合并的水溶液，用乙酸乙酯 (3 × 100 mL) 萃取残留物，用硫酸钠干燥合并的有机相并蒸发以获得产物。[2]
用途
Boc-L-天冬氨酸可作为药物分子和有机合成中间体，在官能团转化中，结构中的Boc基团可以在三氟乙酸的存在下脱除，得到未保护的氨基，此外结构中的羧基可以碱性条件下和胺反应得到酰胺类产物。
参考文献
[1] Jiang, Min et al Scientific Reports, 6, 26161; 2016.
[2] Zhan, Naiqian et al Journal of the American Chemical Society, 137(51), 16084-16097; 2015.